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5烯烃习题参考答案
5 烯烃习题参考答案
1.用系统命名法命名下列化合物,有构型异构的则用Z/E标出其构型。
(1)(Z)2,4-甲基3-乙基-3己烯 (2) (E)3,5二甲基2-己烯
(3)(E)4-甲基-3-庚烯 (4) 反3,4-二甲基环丁烯
(5)(Z)甲基乙基3-庚烯 (6) 3-乙基-1-戊烯
(7)(E)-3-乙基-2-溴-2-己烯 (8) 3,4-二甲基环己烯
2.写出下列各基团或化合物的结构式:
(1)丙烯基CH3CH=CH- (2) 烯丙基CH2=CHCH2- (3) 异丙烯基CH2=C(CH3)-
(4) 3-环丙基-1-戊烯
(5)(E)-3,4-二甲基-2-戊烯
(6) 4-异丙基环己烯
(7) (E)-3-甲基-2-己烯
(8) 2,3,4-三甲基-2-戊烯 (CH3)2C=C(CH3)CH(CH3)2
(9)(E)-5-甲基3-乙基-2-己烯
(10) (Z)-3-叔丁基-2-庚烯
3.完成下列反应式
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
(15)
(16)
(17)
(18)
(19)
(20)
4.选择填空
(1) 下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为 C>B>D>A .
(A) (B) (C) (D)
(2) 下列烯烃最稳定的是( A ),最不稳定的是( D )。
(A) 2,3-二甲基-2-丁烯 (B) 3-甲基-2-戊烯 (C) 反-3-己烯
(D) 顺-3-己烯
(3) 按次序规则,下列基团中最优先的基团是( C )。
(A) -C≡CH (B) -CH2CH3 (C)-CH2ClCH3 (D)-CH2OH
(4)下列烯烃氢化热最小的是( D )。
(A) (B) (C) (D) (CH3)2C=CHCH3
(5)下列化合物与Br2/CCl4加成反应速度为 D>A>B>C 。
(A) CH3CH=CH2 (B) CH2=CHCH2COOH (C) CH2=CHCOOH (D) (CH3)2C=CHCH3
(6) 2-甲基-2-戊烯在下列哪种条件下反应,生成丙酮和丙酸( B )。
(A) KMnO4/OH- (B) KMnO4/H+ (C) ①O3,②Zn/H2O (D) O2 /Ag
(7) 下列碳正离子中最稳定的是( A ),最不稳定的是( C )。
(A) (B) (C) (D)
(8)下列碳正离子的稳定性顺序为 D>A>C>B 。
(A) (B) (C) (D)
(9)排列下列烯烃的稳定性顺序。 C>D>B>A 。
(A) CH2=CH2 (B) CH3-CH=CH2 (C) (CH3)2CH=CHCH3 (D) CH3CH=CHCH3
(10)下列化合物按沸点由高到低顺序排列为 BCA 。
(A) CH3CH2CH=CH2 (B) (C)
5.回答问题
(1)为什么室温时氯气与双键发生加成反应,而氯气在高温(500℃)只发生在双键的α—H原子的取代反应?
答: 在室温氯气与烯烃加成是亲电加成,氯气分子在Π电子的诱导下发生极化,成为亲电试剂,与双键发生亲电加成反应。在高温时氯气分子易于生成氯自由基,然后氯自由基进攻比较活泼的α—H原子发生α—H原子的取代反应。
(2)下面两个反应的位置选择性不同
解:三氟甲基是强吸电子基,存在强的– I效应。 使Π电子云向三氟甲基方向偏移,即CF3CHδ– =CH2δ+,因此氢原子加在链中双键碳原子上;而连在双键碳上的甲氧基存在强的+
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