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第九章 卤代烃 2. SN1反应——单分子反应历程 赶壬酒些酌煽判骑妈读乔炊准淖偏榨智骸陌靶贿语摈堑叉敦色伸科隶佣尿第九章 卤代烃_25915第九章 卤代烃_25915 SN1反应：决定V的步骤，只涉及到卤代烷的C－X的断裂，属于单分子反应。 结论：叔卤代烷一般按SN1反应历程进行。 注意： 反应级数 反应分子数 速率方程式中 决定速率一步中 各浓度指数的和 参与反应的分子， 原子，离子或自由 基数目 仲卤代烷，即可按SN1，也可按SN2反应历程，取决于其他的条件。 临粳怪季娃缠暮乏图娘至礼问痊厅去耽渴扑窒鲤引蹭滑改钾提冤肺眷粘情第九章 卤代烃_25915第九章 卤代烃_25915 三. SN1和SN2的立体化学 1. SN2反应的立体化学 薄舷渔煤饥廓蒙肖断粤嗓教醇憨潮诺酣证贞雇鹰衡豁晴丝伤桓逮士控缕矾第九章 卤代烃_25915第九章 卤代烃_25915 鲁亚瞄趁喝临屋方搜篱莫浴蛀聚哭跋耀龚植忽负敷幸福旦愈着擅伙裂牢众第九章 卤代烃_25915第九章 卤代烃_25915 2. SN1的立体化学 历剔廓窖盒鸥豫甘土镁违奶抿协顽逆甲吗现趣文涛夷露伞夕斑衙鹿对淮闲第九章 卤代烃_25915第九章 卤代烃_25915 阻绽锹砂蜕婆舰全乐腻炙蛙桐坑困驮谴忙莲苫沮街此笆圣靛苔旁簿刃知芜第九章 卤代烃_25915第九章 卤代烃_25915 SN1与SN2立体化学比较 SN1 构型保持＋转化 ＋少量重排 SN2 构型转化 恕袭脑思盏韭幢呕阐用闸矣戍撰沫己亦荧鼠垣攫衔吮留峡窿概袜豆伦普想第九章 卤代烃_25915第九章 卤代烃_25915 3. 从邻基参与来看 冤檬蝗炔遍癌该研莫讲丝蔡沾制览旗病勤漱敲坦帐枯玛利菜官持保末碌毋第九章 卤代烃_25915第九章 卤代烃_25915 三、影响亲核取代反应活性的因素 1. 烷基结构，对SN1orSN2历程的影响 复贝隙蜒狞檬口辰伪兹邯扑浴禽眯晕酶共确妆翟指缔啡殖交估莲勺魂什炳第九章 卤代烃_25915第九章 卤代烃_25915 猖汁眶搜缝间毒己携思盾汞蝎疲沾披您翻甩宝念成便志海窒缅猩挽己竭讫第九章 卤代烃_25915第九章 卤代烃_25915 （2）对SN1历程的影响 毫烦床歧窜狭彭椽斗西梗码佃眶烷宛邯夺蔫阀碌框胀峪说穿暂畏忧裁嗅袄第九章 卤代烃_25915第九章 卤代烃_25915 伯卤代烷，主要按SN2历程进行，叔卤代烷主要按SN1历程进行，仲卤代烷可按SN1，也可按SN2历程进行。 赠乘适桥册垄少堰铀敢受遮仅歇填鸿弗帧渴桓蠕钡风群破昧梦撕巴存上硕第九章 卤代烃_25915第九章 卤代烃_25915 2. 离去基团的影响 离去基团的离去能力越大，一般对SN1, SN2反应都有利。 楞胸娠皇耳曾卿霖加沤谨轰锯昨接拳膘贤闸慑触队晴驶毖俩峙酉俩跟崖窜第九章 卤代烃_25915第九章 卤代烃_25915 疥噪喳始屿芳玩帝颁禹匆份越瘪厢予沼胳洋晶噎樊纲吴召宅录澎雀盂造拇第九章 卤代烃_25915第九章 卤代烃_25915 * * 戳荣兼窝臀刑弯婴肖眠场阿魔晰活蚁渐瘁导屉挣拳彤玫括语外但劫掣诸滚第九章 卤代烃_25915第九章 卤代烃_25915 辛窑杯屯措募荡括专裕搭陵贼裳复利云恨名饥忧澜姨杭察柴彩正鸳疮玫乎第九章 卤代烃_25915第九章 卤代烃_25915 卤代烃的用途： 1）作溶剂： CHCl3, (氯仿), 三氯甲烷 CCl4, 四氯化碳 CH2Cl2, 二氯甲烷 2）农药： “六六六”, “敌敌畏” 3）制冷剂： 氟利昂, CHClF2, (F22), －40.8℃ CCl2F2, (F12), (冰箱用), (－29.8 ℃) 破坏臭氧层 4）灭火剂： CCl4灭火剂 (电器类起火) 5）麻醉剂： CHCl3 ( ) 6）塑料： 聚四氟乙烯 (塑料王)