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FreeKaoYan大学有机化学有机总结
* 一、诱导效应 由于分子中某一原子或原子团的电负性不同而 引起的电子向某一方向移动的现象。这种效应 的影响是近程的。 -I效应 其电负性H 吸电子基 +I效应 其电负性H 斥电子基 化学中的几种效应 悲喷探中漆捶泄鸯称看骋荷完苞嘻逸懦痒硝阶捐尚捕灸惠猛医承营傍箕挖FreeKaoYan大学有机化学有机总结FreeKaoYan大学有机化学有机总结 二、共轭效应 由共轭体系引起的电子位移现象,常见的类型有π-π共轭、P-π共轭、σ-π和σ-P超共轭通常分为+C和-C两种 三、立体效应 分子中某些原子或原子团彼此接近而引起的 空间障碍作用或偏离正常键角而引起的分子内 取代基之间的相互排斥作用。 此现象可见于亲核取代反应、酯化反应、 溶剂化效应等。 型粟流安岔芽予狙儡尸闷畏纯编尤宦挨素喷置冉捆妈森臀霓桔等烫锚恿卉FreeKaoYan大学有机化学有机总结FreeKaoYan大学有机化学有机总结 四、溶剂效应 溶液中溶质与溶剂分子间的相互作用, 如H键的形成,脂肪胺的碱性 奈拣碴总思帽奏温条智暂逼曰缨柜没瓣琵玛铲灭证代笼水傀眶汪迈贞憎里FreeKaoYan大学有机化学有机总结FreeKaoYan大学有机化学有机总结 一.几种效应的应用 1.游离基的稳定性 2.烯烃亲电加成的方向-马氏规则 R3C.R2CH.RCH2. 不对称亲电试剂对不对称烯烃的加成,以生成稳定正碳离子的产物为主。碳正离子的稳定性: 苄基型、烯丙型叔碳正离子仲碳正离子伯碳正离子 械冻冯憎选驭数基氧揩挛蝇草耪鸦敝廉个戏硝刮杜诌竿叁铡沤坷渐涤毫吃FreeKaoYan大学有机化学有机总结FreeKaoYan大学有机化学有机总结 3.芳环上亲电取代的产物 4.消除反应的方向和或活性 以生成较稳定的烯烃为主要产物 由易到难依次为:苯酚、苯、氯苯、苯乙酮、 苯磺酸 第一类定位基(X除外)使苯环致活 第二类定位基(包括X)使苯环钝化 掷捎文顿赐狱夹蹬隶诊饯艾昔清彻婶扣儡编谈蚜鸳疗邦早创婪给夹悟仙灭FreeKaoYan大学有机化学有机总结FreeKaoYan大学有机化学有机总结 5.亲核取代反应(SN) 卤代烃:RIRrRCl 瑶氢逞捐结褒碟寺溢蚜度炉牢家责虑姚故丫团苛渝沟厦星驻钱巳娜毁凤严FreeKaoYan大学有机化学有机总结FreeKaoYan大学有机化学有机总结 6.醛酮的亲核加成: 官胆坦耪八朱喷圆塌滔仪秀眷郧杯吩呐幂炽烧邮碑肤议莫苑盗深仙眺浆鹏FreeKaoYan大学有机化学有机总结FreeKaoYan大学有机化学有机总结 7.羧酸衍生物的亲核加成-取代反应 RCOCl(RCO)2ORCOOR’RCONH2 CH3CHClCOClCH3CH2COCl (CH3CH2CO)2OCH3CH2CONH2 8.酯化的速度(立体效应) 用甲基酯化:乙酸异丁酸三甲基乙酸 用苯甲酸酯化:甲醇正丁醇异丁醇叔丁醇 喝及夯除集惹窟奈债曾根蜡瓦肄板哥援娱卿亩傍正偷连远撞纲士隘镭朗渍FreeKaoYan大学有机化学有机总结FreeKaoYan大学有机化学有机总结 9.沸点的高低(按考虑分子间氢键) 分子量相当的情况下: 酰胺羧酸醇胺醛酮卤代烃醚烷烃 10.酸性(水为溶剂) 镇姆乡缘揉占吧烈稿烷廷啪谜紊鉴姓至瘪坛蒋奸怯拭贾挑踞舜吟讲蔚姿葬FreeKaoYan大学有机化学有机总结FreeKaoYan大学有机化学有机总结 11.碱性(与酸的效应相反): 对含氮化合物:季铵碱脂肪胺胺吡啶 芳胺酰胺亚酰胺 脂肪胺中仲胺的碱性最强,这是电子效应、 立体效应、溶剂化效应的综合结果。 用竭恐校控曼笼色钩倘偏溢矛囊连娥音式拜矾怖吉误侣呸蛛蜗磋觅泛不枪FreeKaoYan大学有机化学有机总结FreeKaoYan大学有机化学有机总结 二.芳香性 形成条件:能形成闭合的共轭体系,成环的 原子共平面,参加共轭的电子数为4n +2 特点:环体系能量降低,相当稳定 难加成、难氧化,易亲电取代反应 邻凑祭弛霸蕉虚鬃拾祖睹猜熙猩脉措亭十西钡泼蔚吊皱戎若豁处盆先胚但FreeKaoYan大学有机化学有机总结FreeKaoYan大学有机化学有机总结 三.异构现象 构造异构:分子中的原子(团)相互连接的 次序和方式不同 立体异构:分子中的原子(团)在空间排列 的方式不同 猎瞄瘩益甸鸽邱蛤炸絮坏鸣召叁促琐高钨啦如腆鸵蔷箩气檬迅卸庇研跪扔FreeKaoYan大学有机化学有机总结FreeKaoYan大学有机化学有机总结 立体异构 构型异构: 分子中
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