第四节 有机合成.pptVIP

1．有机合成的概念 有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定 和 的有机化合物。 2．有机合成的任务 目标化合物分子骨架的构建和 的转化。 3．有机合成的过程 4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法：①卤代烃的消去、②醇的消去、③炔烃的不完全加成 (2)引入卤素原子的方法：①醇(酚)的取代、②烯烃(炔烃)的加成、③烷烃苯及苯的同系物的取代。 (3)引入羟基的方法：①烯炔与水的加成、②卤代烃的水解、③酯的水解、④醛的还原。 1．有机合成中，有哪些方法可实现碳骨架的增减？ 答案：①增长：常见的方法有不饱和化合物间的聚合、羧酸或醇的酯化、有机物与HCN的反应等。 ②变短：常见的方法有烃的裂化与裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等。 2．在有机合成中，怎样消除官能团？ 答案：官能团可通过如下反应消除：①通过加成反应消除不饱和键；②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)；③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)；④通过水解反应或消去反应消除卤素原子。 2．基本原则 (1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的_______。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到： (2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇： (3)乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷1,2-二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到： (4)乙醇通过乙烯与水的加成得到： 根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)： 3．有机合成要遵循哪些原则？ 答案：(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染：通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线：尽量选择与目标化合物结构相似的原料。 (3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求：最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)按一定的反应顺序和规律引入官能团、不能臆造不存在的反应事实：综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。 [典例1]　以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到一种重要的化工产品增塑剂G，如图。 请完成下列各题： (1)写出反应类型：反应①________，反应④________； (2)写出反应条件：反应③________，反应⑥________； (3)反应②③的目的是________； (4)写出反应⑤的化学方程式：____________________________； (5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是________(写出一种物质的结构简式)，检验该物质存在的试剂是________； (6)写出G的结构简式___________________________________。 3．双键的引入方法 解析：首先乙醇通过消去反应生成乙烯，然后乙烯与溴加成生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷水解得到乙二醇，乙二醇进一步氧化成乙二酸，最后乙二酸和前面制得的乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯。 答案：C [典例2]　已知： [解析]　由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用H2与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。本题基本采用正向思维方法。 1．有机合成遵循的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。 2．合成路线的选择 (3)芳香化合物合成路线： [规律总结] 　设计有机合成的路线，可以从确定的某种原料分子开始，逐步