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第四章 芳香烃 二、苯同系物的命名 三、苯及其同系物的物理性质 无色液体，密度: 0.8~0.9 沸点: 随分子量的增加而升高。每一个碳原子的沸点增值通常为20~30℃ 熔点: 取决于分子量和分子形状 溶解性：不溶于水，易溶于乙醚、四氯化碳和石油醚等有机溶剂。 四、苯及其同系物的化学性质 五、苯环亲电取代反应的定位效应 若两个取代基的定位效应一致时，第三个取代基进入苯环的位置由定位效应决定。 第二节 稠环芳香烃 第三节 芳香性：Hückel 规则 环多烯离子 azulene 二、蒽(anthracene)和菲(phenanthrene) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 三、致癌稠环芳烃 致癌烃,能引起恶性肿瘤的一类多环稠苯芳香烃。 存在煤焦油、沥青和烟草等物质中. 大都含四个或更多的苯环。常见的致癌烃有： 环戊二烯负离子 环庚三烯正离子 一、 Hückel 规则 若成环的化合物具有平面的离域体系，π电子数为4n+2（n= 0, 1, 2, 3…）时，均有芳香性。 （又称4n+2规则） 二、重要的非苯型芳香烃 苯的亲电取代反应通式： 正碳离子中间体 取代产物 （二）苯侧链烃基的反应 1、烷基苯的氧化反应 不管链有多长及侧链上连有什么基团，只要有α -H — (1)KMnO4 (2)H+ -COOH -C