ppt课件-有机化学第二章20110223.ppt

有机化学 安礼涛 2.1 烷烃的同系列及同分异构现象2.1.1 烷烃的同系列 2.2.2 烷烃的同分异构现象 2.3.3伯、仲、叔、季碳原子 2.2 烷烃的命名 2.2.1 普通命名法 2.2.2 烷基 2)从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。 用IUPAC系统命名下列烷烃 2.3 烷烃的结构2.3.1 碳原子的四面体构型 1874年：荷兰化学家范特霍夫（J. H. vant Hoff ,范特霍夫荣获首届诺贝尔化学奖 ）和法国化学家勒贝尔（J. A. Le Bel）提出饱和碳原子的四个价指向以碳为中心的四面体的四个顶点，开创了有机化合物的立体化学。 2.3.2碳原子的sp3杂化 sp3杂化形成过程示意图 2.3.3 烷烃分子的形成 2.4 烷烃的构象 2.4.2 正丁烷的构象 2.6 烷烃的化学性质 A-B + C 2.6.2 异构化反应 例如正丁烷在三溴化铝和溴化氢作用下，在27摄氏度时，可以发生异构化反应生成异丁烷。 2.6.2 裂化反应 在高温及没有氧气的条件下使烷烃分子中的C-C键和C-H键发生断裂的反应称为裂化反应。 例如： 2.6.3 卤代反应 烷烃的氢原子被卤素取代生成卤代烃的反应称为卤代反应。通常是指氯代或溴代。 1）甲烷的氯代反应 在紫外光漫射或高温下，甲烷易与氯、溴发生反应。 甲烷 ：氯气 = 10:1 (400~450℃时)，CH3Cl占98%； 甲烷 ：氯气 = 1 :4 (400℃时)，主要为CCl4。 2）其他烷烃的氯代反应 反应条件与甲烷的氯代相同，但产物更为复杂，因氯可取代不同碳原子上的氢，得到各种一氯代或多氯代产物。例如： 3） 伯、仲、叔氢的相对反应活性 若氢的活性一样，则两种一氯代烃的产率，理论上为6:2=3:1，但实际上为43:57=1:1.33。 如果定义：氢的相对活性 = 产物的数量÷被取代的等价氢的个数。这样可知： 即仲氢与伯氢的相对活性为4:1。 4）与溴的反应 溴代反应时（光照，127℃），三种氢的相对活性为： 3°H ：2°H ：1°H = 1600 ：82 ：1 例如： 2.7 烷烃的卤代反应历程 反应历程是化学反应所经历的途径或过程，又称为反应机理。 2.7.2 卤素的反应活性 卤素的反应活性：氟 氯 溴 碘。 2.7.3 烷烃卤代反应的相对活性 卤素对甲烷的相对反应活性如下所示： F2 Cl2 Br2 I2 四种不同卤素对甲烷的反应热ΔH： -422.6 -104.9 -37.7 +54.4 kJ/mol 反应活性： 氟 氯 溴 碘 2.7.4 烷基自由基的稳定性 烷烃对卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性有关。 氢的活性次序：叔氢 仲氢 伯氢 自由基的稳定次序为： 3°2°1° 甲基自由基。 2.8 甲烷氯代反应过程中的能量变化（过渡态理论、反应热、活化能） 过渡状态理论认为 每一个反应的反应进程分为三个阶段：始态、过渡态和终态。即一个反应由反应物到产物的转变过程中，需要经过一个过渡状态，如下反应通式所示： 过渡态 [A…B…C] 反应物（始态） 用字母表示则为： 　　　　　A + B-C 反应进程中体系能量的变化如下图： 产物（终态） 过渡态 * * 第二章　烷烃 【学习目的和要求】 1、掌握烷烃的命名、结构及同分异构现象，学会用分子间作用力的观点解释烷烃的沸点、熔点、溶解性等方面存在的规律性变化。 2、掌握烷烃的重要化学性质。 3、了解乙烷、丁烷的构象及相互转变关系。 4、理解烷烃的卤代反应历程 重点：系统命名法和烷烃的重要化学性质 难点：烷烃自由基取代反应机理 丁烷 　　　 C4H10 　CH3CH2CH2CH3 乙烷 C2H6 　CH3CH3 丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 甲烷 CH4 CH4 1．同分异构现象 分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为构造异构现象。 在烃分子中，按照碳原子与所边碳原子的不同，可分为四类： a. 仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表示） b. 与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用2°表示） c. 与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子（或三级碳原子，用3°表示） d.与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子（或四级碳原子，用4°表示） 烷基