羧酸及其衍生物有机化学课程.pptVIP

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  • 2017-02-12 发布于湖北
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* α-碳负离子 烃基化 烃基化 脱羧 脱羧 (3) 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 ① 制(取代)甲基酮(一取代、二取代丙酮) 一烃基乙酰乙酸乙酯 二烃基乙酰乙酸乙酯 注意: 不可用乙烯式卤代烃 和3oRX  为什么?  * 制环状的甲基酮: * ② 制二酮 制β-二酮(1,3-二酮): 亲核加成-消除反应 α-碳负离子能被烃基化(RX)和酰基化(RCOX)。 * 制1,6-二酮: 稀 2 分子内羟醛缩合反应 * 例1: 合成2-庚酮 CH3COCH2CH2CH2CH2CH3 稀 分析:(1) 产物为甲基酮,合成时一定要经过酮式分解。 (2) 找出来自于‘三乙’的丙酮部分,其余来自引入基团。 (3) 当引入基团不同时,通常是先引入体积较大的基团。 (4) 最后确定合成路线。 * 例2: 以CH3OH、C2H5OH为主要原料合成CH3CH2CHCOCH3 CH3 △ * (1) 丙二酸二乙酯的制法 11.12.3 丙二酸二乙酯的合成及应用 * “丙二酸酯”主要制备一取代、二取代乙酸 (2)丙二酸二乙酯的化学性质 * 丙

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