2015高三复习有机合成.doc

2015届高三复习学案：有机合成 掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。 能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 2008~2014年相关考点对比 类型 年份 备注 2008 2009 2010 2011 2012 2013 2014 步骤 无 5步 4步 6步 4步 5步 5步 均为有机大题的第5小题 已学反应 3 3 4 1 3 1 题目信息 2 1 2 3 2 4 从题目特点可见，一般有机合成为5步，但是利用题目的信息反应在增加。 乙醇合成乙二酸 2、1-氯丙烷合成2-丙醇 在苯环上引入硝基 氯苯合成环己醇 (09江苏) 19（5）、苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成 苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。 提示：①R－Br+Na→R－CN+NaBr ；②合成过程中无机试剂任选； （10江苏） 19(5)、已知：，写出由C制备化合物的合成路 线流程图（无机试剂任选）。 C的结构简式为： （11江苏） 17（5）、已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。 题目信息： （12江苏） 17(5)、已知： 。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。 题目信息： （13江苏） 17、化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)： 已知：① ② （R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢） （5）、根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。 （14江苏）17. 非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成: ⑸ 根据已有知识并结合相关信息,写出以 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。 10江苏： 11江苏： 12江苏： 13江苏： 14江苏： 【仿真训练】 （14淮安二模17） 1、化合物F是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如下： （5）请根据已有知识并结合相关信息，写出以＝为原料制备 有机物的合成路线流程图（无机试剂任用）。 2、（14南通一模17） 橙皮素具有抗氧化、消炎、降血脂、保护心血管和抗肿瘤等多种功效。它的合成路线如下： ⑸ 结合信息，写出以对甲基苯酚为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)3、（14南京一模17） 化合物A(分子式为：C6H6O2)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。由A 合成黄樟油（E）和香料F的合成路线如下(部分反应条件已略去)： 根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。4、（14南京二模17） 碘海醇是一种非离子型X－CT造影剂。下面是以化合物A(分子式为C8H10的苯的同系物)为原料合成碘海醇的合成路线[R－为－CH2CH(OH)CH2OH]： ① ②呈弱碱性，易被氧化 请写出以和(CH3CO)2O为原料制备染料中间体的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OH5、（14扬州期末17） 胡椒醛衍生物在香料、农药、医药等领域有着广泛用途，以香草醛（A）为原料合成5－三氟甲基胡椒醛（E）的路线如图所示： 已知：酚羟基能与CH2I2发生反应③，而醇羟基则不能。 （5）以香草醛和2氯丙烷为原料，可合成香草醛缩丙二醇（），写出合成流程图（无机试剂任用）。 3、 4、 5、 【达标检测】 1、(14南师附中校模17)颠茄酸酯（J）是一种用于胃肠道平滑肌痉挛及溃疡病的辅助治疗药物，其合成路线如下： （5）已知化合物是一种重要的药物合成中间体，请结合题目所给信息， 出以为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。2、（14淮安三模17）化合物fingolimod的盐酸盐是一种口服免疫抑制剂，可用于治疗多发性硬化症。其合成的路线流程如下： （6）已知2RCOOH+SOCl2→2RCOCl+H2O+SO2↑。现以甲苯、苯甲酸和等主要原料，合成医药中间体：（无机原料任选）。 3、（14盐城三模17）化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A参与的有关转化反应如下(部分反应条