【苏教版】化学选修五：4.2.2《酚的性质和应用》课件－图文.pptVIP

【解题指南】解答本题可以按照如下流程进行： 【解析】选A。酚和醇中都含有羟基，都能够和金属钠发生置换反应，不能说明酚和醇的羟基的不同；醇不能和NaOH溶液反应，而酚能够和NaOH溶液反应，能说明酚具有酸性，且能够说明羟基受苯环的影响。B项和C项反应本质上都是取代反应，都能够说明羟基对苯环的影响。 2.(2014·沧州高二检测)下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是( ) A．甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 B．甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代 C．苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应 D．苯酚可和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应 【解析】选D。燃烧产生浓厚的黑烟说明含碳量高，不能说明苯环对侧链性质产生影响，故A项错误；甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，但苯只能引入1个硝基，而甲苯引入3个硝基，说明侧链对苯环性质有影响，故B项错误；苯酚能与H2发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明苯环对侧链性质有影响，故C项错误；苯酚中羟基可和烧碱溶液反应，而乙醇中的羟基不能和烧碱溶液反应，说明苯环对侧链性质产生影响，故D项正确。 【方法规律】有机物分子内原子或原子团的相互影响 (1)链烃基对其他官能团的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而相同条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。 (2)苯基对其他基团的影响。 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小： R－OH＜H－OH＜C6H5－OH ②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (3)羟基对其他官能团的影响。 ①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定； ②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。 【变式训练】1.(2014·邯郸高二检测)下列事实不能用有机物分子内基团间的相互作用解释的是( ) A．乙烯能发生加成反应而乙烷不能 B．苯酚能跟NaOH溶液反应而乙醇不能 C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能 D．苯在50～60 ℃时发生硝化反应而甲苯在30 ℃时即可 【解析】选A。因为乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而烷烃中则没有，是自身的官能团性质，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，故A项错误；苯酚可以看作是苯基和羟基连接，乙醇可以看作是乙基和羟基连接，苯酚能跟NaOH溶液反应而乙醇不能，则说明苯基对羟基有影响，故B项正确；苯、乙烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸，说明苯环对侧链有影响，故C项正确；甲苯与硝酸反应更容易，说明甲基的影响使苯环上的氢原子变得活泼易被取代，故D项正确。 2.下列有关事实，能说明苯环侧链对苯环有影响的是( ) A．甲苯燃烧冒黑烟 B．1 mol甲苯可与3 mol H2发生加成反应 C．甲苯比苯更容易发生硝化反应 D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能 【解析】选C。燃烧产生黑烟说明含碳量高，不能说明侧链对苯环性质有影响，故A项错误；苯、甲苯都能与H2发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响，故B项错误；甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，能说明侧链对苯环性质有影响，故C项正确；甲苯可看作是CH4中的1个氢原子被—C6H5取代，苯、甲烷不能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，故D项错误。 二、有关苯酚的检验、提纯和分离 1.苯酚的检验： (1)利用溴水检验：向稀苯酚溶液中滴加浓溴水，会有白色沉淀生成。 (2)向苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，溶液显紫色。 2.苯酚的分离提纯： (1)苯与苯酚的分离： (2)含苯酚的工业废水中回收苯酚： (3)乙醇与苯酚的分离： 【微思考】 (1)能否采用先加足量的溴水再过滤的方法除去苯中的苯酚？ 提示：不能。虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不容易分离。而且从彻底除杂的角度考虑，所加的溴水是过量的，而过量的溴又溶于苯中，所以不能用溴水除去苯中的苯酚。 (2)苯酚从水中析出时产生浑浊，能用过滤的方法分离吗？ 提示：不能。苯酚从水溶液中析出形成的是乳浊液，而非悬浊液，应用分液的方法分离。 【过关题组】 1.(2014·宿州高二检测)含苯酚的工业废水处理的流程如下图所示： (1)上述流程中，设备Ⅰ中进行的是__________操作(填写操作名称)，实验室中这一操作可以用___________进行(填写仪器名称)。 (2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是_________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是_________。 (3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式是_________。 (4)在设备Ⅳ中，物质B的水