【课堂新坐标】2018版高考化学一轮复习 有机化学基础 第3节 烃的含氧衍生物教师用书 新人教版选修5.docVIP

第三节　烃的含氧衍生物 考纲定位 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们的相互转化。 2．掌握有机分子中官能团之间的相互影响。 3．了解衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。 4．根据信息能设计有机化合物的合成路线。 考点1| 醇与酚 [基础知识整合] 1．醇类 (1)概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。醇的官能团为—OH，饱和一元醇分子通式为CnH2n＋2O。 如乙醇的组成和结构： (2)分类 (3)物理性质的变化规律 (4)化学性质(以乙醇为例) 试剂及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ① 置换 2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑ HBr，加热 ② 取代 C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O O2(Cu)， 加热 ①③ 氧化 2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸， 170 ℃ ②④ 消去 C2H5OH CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸， 140 ℃ ①② 取代 2C2H5OH C2H5OC2H5＋H2O CH3COOH (浓硫酸， 加热) ① 取代 (酯化) CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 2．酚类 概念：羟基(—OH)与苯环直接相连而形成的化合物。 (1)苯酚的组成与结构 (2)苯酚的物理性质 颜色状态 无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色 水溶性 常温下在水中溶解度不大，高于65 ℃与水混溶 毒性 有毒，对皮肤有腐蚀性，不慎沾在皮肤上，应立即用酒精洗涤 (3)苯酚的化学性质 ①羟基中氢原子的反应——弱酸性。 电离方程式：，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼。 a．与活泼金属反应： 与Na反应的化学方程式：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。 b．与碱的反应： 苯酚的浑浊液中现象为液体变澄清现象为溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为：②苯环上氢原子的取代反应：由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子更易被取代。苯酚与浓溴水反应的化学方程式： 。 该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 ③显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用呈紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 ④加成反应： 与H2反应的化学方程式为 。 ⑤氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。 ⑥缩聚反应： [考点多维探究] 角度1　醇、酚的结构、性质及其差异 1．下列关于有机化合物M和N的说法正确的是(　　) 【导学号 A．等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样多 B．完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等 C．一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应 D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个 C　[M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应，而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液反应，故消耗NaOH的量不相等，A错误；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的量不相等，B错误；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18个，D错误。] 2．(2015·重庆高考)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备： 下列叙述错误的是(　　) A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2 C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体 B　[A.X和Z都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故正确。B.X和Z中都含有酚羟基，由于酚羟基的酸性弱于碳酸，故X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，故不正确。C.Y中含有碳碳双键和苯环，碳碳双键能发生加成反应，苯环能发生取代反应和加成反应，故正确。D.Y中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生缩聚反应，故正确。] 3．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。 (1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。 (2)能被氧化成酮的是________。 (3)能发生消去反应且生成两种产物的是________。 [解析]　能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，和符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，符合题意。 [答案]　(1)　(2)　(3) (1)醇分子的结构与催化氧化规律 醇类的催化氧化的反应