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* 工业上由环己酮制备己二酸： * 四、还原反应 （一）羰基还原成亚甲基 1.克莱门森(Clemmensen) 还原法 适用于对酸稳定的体系 Friedel-Crafts反应 烷基苯 例如 * 2.沃尔夫-凯西纳尔(Wolff--Kishner)还原法 黄鸣龙改良法（Huang-Minlon modification） 反应在封管中进行 适用于对 碱稳定的 体系 （二）将羰基还原成醇 催化加氢可将醛和酮还原成相应的伯醇和仲醇。 1.催化氢化 其它可被还原的基团同时被还原。 2.麦尔外英--彭多夫(Meerwein-Ponndorf) 还原 逆反应为 Oppenauer 氧化反应 选择性地将羰基还原成–CHOH，其它不饱和基团不受影响 1o醇 2o醇 机理 3. 金属氢化物(NaBH4,LiAlH4等)还原羰基 * LiAlH4 与 NaBH4 的比较： 较好 较弱(温和) 较慢 可有水 NaBH4 较差 强 快 无水 LiAlH4 反应选择性 还原能力 反应速度 试剂要求 例： 有两个可被还原基团 只还原酮羰基 两个基团均可被还原 LiAlH4和NaBH4还原羰基的立体选择性 位阻较小 位阻较大 位阻较大 位阻较小 醛酮被金属还原至醇或二醇 单分子还原 双分子还原 邻二醇 （ 频哪醇, Pinacol） 酮用镁