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习题与解答
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10. 一个D己醛糖A用硝酸氧化生成有旋光活性的糖二酸
B,A经鲁夫降解生成一个戊醛糖C。C经还原得到有旋
光活性的糖醇D,C经鲁夫降解生成丁醛糖E,E被硝酸
氧化给出有旋光活性的糖二酸F。写出A~F的费歇尔投
影式。
解:F为有选光性的糖二酸(含四个碳原子),以此为突破点进
行反推,其它化合物则可推出。
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11.用化学方法确定四碳醛糖D-赤藓糖和五碳糖D-核糖及
D-阿拉伯糖的构型。
解:(1)、D-赤藓糖是一个四碳的醛糖,将其用HNO3氧化后可得
到内消旋的酒石酸。内消旋酒石酸的结构是已知的,从内消旋
的酒石酸的结构可推出D-赤藓糖的结构。
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(2)、D – 核糖和D – 阿拉伯糖分别用HNO3氧化,前者得到无旋
光性的糖二酸,后者得到有旋光性的糖二酸。把它们进行Ruff降
解后再用HNO3氧化,都得到内消旋的酒石酸。由此可分别确定
二者的结构如下:
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12. 用NaBH4还原D-己醛糖A得
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