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“糖”和“碳水化合物”是什么关系呢? 1、糖与碳水化合物的关系 过去把糖类叫做碳水化合物,因为当时发现它们的组成符合通式 Cm(H2O) n 如:葡萄糖 C6H12O6 实际上,糖类中的氢、氧原子的个数比并不都是2:1,也不以水分子的形式存在 如:鼠李糖 C6H12O5 脱氧核糖 C5H10O4 另,有些符合Cm(H2O) n通式的物质不是碳水化合物 如:甲醛 CH2O 乙酸 C2H4O2 2、糖的概念 糖主要由碳、氢、氧三种元素构成,是一类多羟基醛、多羟基酮或是它们的缩聚物或衍生物。如: 单 糖 具有1个自由醛基或酮基, 以及两个以上羟基的糖类物质。 醛糖:含醛基的单糖 酮糖:含酮基的单糖。 不能被水解。 低聚糖(寡糖) 由2-10个单糖通过糖苷键连接形成的直链或 支链的低度聚合糖类。 依据水解后生成的单糖分子数目,分为二糖、 三糖、四糖、五糖等。 二糖最为常见,如:蔗糖、麦芽糖、乳糖。 多 糖 同聚多糖:由一种单糖分子缩合而成的多糖,叫做同聚多糖。常见有:淀粉、糖原、纤维素等。 杂聚多糖:有不同的单糖分子缩合而成的多糖,叫做杂聚多糖。常见有:果胶质、半纤维素等。 二、糖的分类 单糖细分 根据碳原子多少分为:三碳糖 (丙糖)、四碳糖(丁糖)、五碳糖(戊糖)六碳糖(己糖) 自然界中最重要的是戊糖和己糖 最简单的单糖是2个三碳糖:甘油醛(醛糖)和二羟丙酮(酮糖) 多糖细分 植物性多糖(淀粉:支链淀粉、直链淀粉) 动物性多糖(糖原:肝糖原、肌糖原) 杂聚多糖(果胶质、半纤维素) 同聚多糖(淀粉、纤维素) 三、糖类的生物学功能 1、提供能量的主要来源。 2、构成组织的重要物质。 3、特殊的生理功能 如:糖蛋白在免疫、细胞识别、血型区分等多种生理功能中的作用。 单糖的结构 1、相关概念 不对称碳原子:指4个价键与4个不同的原子或原子团相连接的碳原子。 旋光性:是指物质能使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质。 旋光体:能使平面偏振光的偏振面发生旋转的物质,其分子是不对称分子,含有不对称的碳原子。 旋光性规定:+为右旋,-为左旋。 构型规定:以甘油醛为标准,D型(-OH在右)L型(-OH在左) 2、结构 1)单糖的链状结构 构型式的简写,用长线表示碳链,用短线 表示羟基,如:D-(+)-葡萄糖 2)单糖的环状结构 单糖不仅以直链结构存在,还以环状结构存在。 链状结构中的醛基形成环状结构时,与自身的羟基缩合形成半缩醛。 例:环状α-葡萄糖和β-葡萄糖的开链式进行互变 环状结构哈沃斯透视式的两条要求: 1)直链式右边的-OH写在Haworth环下面,左边-OH写在环上面。 2)未成环的多余碳原子,如氧桥向右,则写在环之上,反之,则写在环之下。例: 单糖分子内的醛基或羰基可与C5上的羟基缩合成六元环的半缩醛(呋喃糖),也可以与C4的羟基缩合形成五元环的半缩醛(吡喃糖)。 例:果糖哈武斯式结构图 图例说明: 透视式中,D-、L-和α-、β-构型的确定是以C5上的羟甲基和半缩醛羟基在含氧环上的排布决定,如果氧环上的碳原子按顺时针方向排列时,羟甲基在平面之上为D-型,在平面之下为L-型。在D-型中,半缩醛羟基在平面之下为α-型,在平面之上为β-型。 2、低聚糖的结构 醛糖C1(酮糖在C2)上半缩醛的羟基(-OH)和其它单糖的羟基经脱水,通过缩醛式结合而成。 参与聚合的单糖均是一种或二种以上。 五、常见多糖的结构 1淀粉 1)淀粉分子的结构 淀粉分类:直链淀粉和支链淀粉 直链淀粉:又称可溶性淀粉,其构成的基本单元是α-D-吡喃葡萄糖,由数百到数千个α-D-吡喃葡萄糖通过α-1,4-苷键结合成链状,是个直链多糖。 直链淀粉分子量60000左右,相当于由300~400个葡萄糖缩合而成。 直链淀粉中,每个螺旋有六个葡萄糖残基(一个螺旋圈所含葡萄糖残基数称聚合度),聚合度在60个以上时遇碘呈蓝色。所以,直链淀粉遇碘呈蓝色。 支链淀粉:又称胶体淀粉,α-D-吡喃葡萄糖通过α-1,4-苷键连接成主链,通过α-1,6-苷键或其它方式连接支链。 支链淀粉分子量20×104以上,相当于由1300个以上葡萄糖组成,分枝短链的长度平均为24~30个葡萄糖残基。 淀粉结构中聚合度在20~60个时遇碘呈紫红色。所以,支链淀粉遇碘呈紫红色。 2糖原 由α-D-葡萄糖结合而成的,结构与支链淀粉相似。分枝更多,每个枝更短。每个分枝长度相当于12~
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