实验六阿司匹林（乙酰水杨酸）的制备-上海市实验学校.ppt

阿司匹林与有机合成 相关知识介绍： 拜耳（1863年在德国创建）一个多世纪前开发了全球最著名的止痛药———阿司匹林。中国是拜耳在亚洲的第二大单一市场，年销售额约为5亿欧元，拜耳已与中方组建了12家合资企业。 阿斯匹林从发明至今已有百年的历史，在这100年里，它从一个治疗头痛的药物，直至被飞往月球的“太阳神十号”作为急救药品之一。人们不断地发现阿斯匹林的新效用，它因此被称为“神奇药”。? 阿斯匹林的发明起源于随处可见的柳树。在中国和西方，人们自古以来就知道柳树皮具有解热镇痛的神奇功效，在缺医少药的年代里，人们常常将它作为治疗发烧的廉价“良药”，在许多偏远的地方，当产妇生育时，人们也往往让她咀嚼柳树皮，作为镇痛的药物。?　　　　人们一直无法知道柳树皮里究竟含有什么物质，以致于具有这样神奇的功效，直至1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸。1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸，1899年，德国拜耳药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin，这就是医院里最常用的药物——阿斯匹林。 　　　 Aspirin一经问世就风靡世界，成为最常用的药物之一，发现Aspirin作用的1982年诺贝尔奖得主文尼说，全世界每年要消耗45000吨Aspirin 。?　　　近年来，随着医学科学的发展， Aspirin越来越多的新用途被逐步发现。首先是能降低心肌缺血患者的死亡率，因此，目前以Aspirin为男女性冠心病患者的二级预防药。另外它可增加老年人的认知功能，国外对65岁以上7671位老年人的研究结果表明，服阿司匹林组认知功能测分结果高于未服用药物组，且痴呆症患病率也低。临床上，阿司匹林还对直肠癌有良好的治疗效果，还可用于治疗脚癣、偏头痛、下肢静脉曲张引起的溃疡等。　　　　难怪最早Aspirin的生产商拜耳公司主席巴克马说，服食两粒Aspirin和叫醒我差不多成为美国的传统。虽然这药品已有100年的历史，但它在今时今日仍在发挥作用。 需要指出的是，口服小剂量阿司匹林会引起上消化道出血以及过敏反应仍是一个在临床上棘手的问题，尽管阿司匹林这个老药新用前途广阔，但慎用仍是不可忽略的。 （1）写出C的结构简式 。 （2）写出反应②的化学方程式 。 （3）写出G的结构简式 。 （4）写出反应⑧的化学方程式 。 （5）写出反应类型：④ 、⑦ 。 （6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。 (a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c) 石蕊试液 3、科学家把阿司匹林连接在高分子载体上，使药物在人体内发生缓慢的酯的水解，从而缓慢地释放药物，以求药物起长效作用。这种缓释阿司匹林的结构简式为： 该物质可由三种基本原料所形成。其一是阿司匹林，其二是高分子载体 ， 其三是 。 上述流程中：（ⅰ）反应A→B仅发生中和反应，（ⅱ）F与浓溴水混合不产生白色沉淀。 （1）指出反应类型：反应② 反应④ 。 （2）写出结构简式：Y F 。 （3）写出B+E→J的化学方程式 。 （4）写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式： 、 、 。 物理常数 实验步骤 2g水杨酸＋5g乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解→70~80 ℃水浴加热5~10min，冷却→加水50ml析出晶体，洗涤得粗品。 粗品→加25ml饱和碳酸钠，搅拌至无CO2放出→布氏漏斗过滤，用水冲洗→3~5ml浓HCl＋10mlH2O＋滤液，冰水浴，析出晶体→吸滤，冷水洗2次，干燥，得精品。 干燥、称量，计算产率。 注意事项 1.仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。 2.本实验中要注意控制好温度(水温90