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第一节 醇 酚 有关物质的结构比较 酚与醇概念的对比: 酚——羟基跟苯环直接相连的化合物。 醇——分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。 芳香醇——羟基跟苯环侧链相连的化合物。 一、苯酚的分子结构 二、苯酚的物理性质 纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 3、熔点是43℃ 4、常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于65℃时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。 二、苯酚的物理性质 5、苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。 三、苯酚的化学性质 1、苯酚的酸性 讨论 乙醇和苯酚分子中都有—OH,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性? 原因是虽然乙醇和苯酚都有—OH,但—OH所连烃基不同,乙醇分子中—OH与乙基相连,—OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯环相连,受苯环影响,—OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。 由此可见,不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。 苯酚的化学性质 2、苯环上的取代反应——与浓溴水反应 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚的化学性质 3、显色反应 课堂练习二: 某有机物结构为CH2=CH- 课堂练习三: FeCl3溶液 四、苯酚的用途 因此,苯酚是一种重要的化工原料。 课堂小结: 一.苯酚的分子结构 分子式: C6H6O 结构简式:C6H5OH 或 二.苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 三.苯酚的化学性质 1.弱酸性: 2.取代反应: 3.显色反应: 4.氧化反应: 四.苯酚的用途 巩固练习一: 1.煤焦油里含苯酚,用什么方法把它分离出来?又怎样检验分离出苯酚后的煤焦油中已没有苯酚存在。 2.有机物R中含碳77.8%,氢7.4%,氧14.8%,它的密度是相同条件下H2密度的54倍。该有机物水溶液遇FeCl3溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色,试写出同分异构体的结构简式。 巩固练习二 尝试命名下列物质: * * 第二课时 苯酚 物质 官能团 结构特点 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 CH3CH2OH CH2OH OH OH OH 羟基与链烃基相连 羟基与芳烃 基侧链相连 羟基与苯环 直接相连 练1:判断下列哪些化合物属于酚类? (2)与(4)是什么关系?最简单的酚是什么? (1) (2) OH CH3 (3) CH3 CH2 OH (4) CH2OH 苯酚 1、2; 同分异构体 想一想:如何保存苯酚? 想一想: 既然苯酚有毒, 为什么又可以用来作消毒剂? —OH + NaOH— → —ONa + H2O ——俗名石炭酸,有弱酸性。 (易溶于水) 苯酚的酸性强弱如何? —ONa + CO2 + H2O— → —OH + NaHCO3 苯酚酸性比H2CO3还弱,其水溶液不能使指示剂变色。 澄清 浑浊 —ONa +HCl —OH +NaCl 结论: HCl ﹥ CH3COOH ﹥ H2CO3 ﹥C6H5OH —OH + Br2 —OH ↓ Br Br Br + 3HBr 三溴苯酚(白色) 此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。 思考:苯和苯酚都能和溴反应,有何不同? 3 溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe作催化剂 一次取代苯环上 邻对位三个氢原子 一次取代苯环上 一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢,后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼 这一反应也可检验苯酚的存在。反过来,也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3 4、氧化反应 OH OCH3 , 它不可能具有的性质是: (1)易溶于水 (2)可燃性 (3)能使酸性KMnO4溶液褪色 (4)能加聚反应 (5)能跟NaHCO3溶液反应 (6)与NaOH溶液反应 A(1)(4) B(1)(2)(6) C(1)(5) D(3)(5)(6) ( ) c 用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何? 血红色溶液 红褐色沉淀 无现象 紫色溶液 现象 KSCN NaOH 乙醇 苯酚 物质 回子菜单 1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 2.可用于环境消毒 3.可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 4.是合成阿司匹灵的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸 苯甲醇 邻甲基苯酚 β-萘酚 环己醇 对苯二酚 苯乙醇 能和金属钠反应是____________
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