有机物的一般步骤和方法第二课时答题.pptVIP

分子不饱和度的计算: 定义： 不饱和度是指分子结构中达到饱和所缺一价元素的“对”数。如：乙烯变成饱和烷烃需要两个氢原子，不饱和度为1。 计算： 若分子中仅含一，二，三，四价元素(H;O;N;C)，则可按下式进行不饱和度的计算： ? = （2 + 2 ? n4 + n3 – n1 ）/ 2 n4 ， n3 ， n1 分别为分子中四价，三价，一价元素数目。 作用：分子的不饱和度可以推断分子中含有双键，三键，环，芳环的数目，验证谱图解析的正确性。 ? = (2+2?n4+ n3 – n1)/2 例： C4H10 ? = (2+2?4–10)/2 = 0 例： C6H10 ? = (2+2?6–10)/2 = 2 准确测定有机化合物的分子结构，对从分子水平去认识物质世界，推动近代有机化学的发展是十分重要的。采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。在有机化学中应用最广泛的测定分子结构的方法是四大光谱法：紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱。 1、红外光谱 由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。。 可以获得化学键和官能团的信息 CH3CH2OH的红外光谱 [例一]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为： C—O—C C=O 不对称CH3 CH3COOCH2CH3 [练习]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 　　 　　 　　 C—O—C 对称CH3 对称CH2 CH3CH2OCH2CH3 2、核磁共振氢谱 对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。 分析、观察核磁共振氢谱的谱图，交流如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构。 不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的个数面积不同。 吸收峰的个数=氢原子类型数目。 吸收峰的面积比=各类型氢原子数目比。 [练习]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 A [练习] 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。 CH3COOCH3和CH3CH2COOH 一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图： ①写出该有机物的分子式： ②写出该有机物的可能的结构简式： C4H6O CH2=CCHO CH3 紫外光谱 定性分析 定量分析 ?max：化合物特性参数，可作为定性依据； 有机化合物紫外吸收光谱：反映结构中生色团和助色团的特性，不完全反映分子特性； 计算吸收峰波长，确定共扼体系等 结构确定的辅助工具； ?max，?max都相同，可能是一个化合物； 标准谱图库：46000种化合物紫外光谱的标准谱图 The Sadtler standard spectra, Ultraviolet 1. 定性分析 紫外-可见吸收光谱的应用 2. 定量分析 依据：朗伯-比耳(Lambert-Beer)定律 吸光度： A= ? l c 透光率：lgT = ? l c 灵敏度高：?max：104～105 L· mol-1 · cm -1；(比红外大) 测量误差与吸光度读数有关： 读数相对误差最小； 有机物定量分析： 单组分定量分析 紫外-可见吸收光谱是进行定量分析最广泛使用的、最有效的手段之一。尤其在医院的常规化验中，95%的定量分析都用此法。 其用于定量分析的优点是： 可用于无机及有机体系，