基础有机化学期末复习 习题课-1-WXL.pptxVIP

知识串联与习题解析 授课老师：郭雪峰 课程助教：王晓龙 2014.03.24 提纲挈领 人中龙凤，时代象犀 闻道先后，抛砖引玉 改变观念，因情寓理 洞穿实质，针砭时弊 有机化学的研究对象——碳氢化合物及其衍生物 多样性的原因——碳原子核外电子排布的特点 2. 关于共价键 三个规定、键能、键角、键长、极性 、饱和性、方向性 轨道杂化 sp、sp2、sp3、共轭、超共轭 有机反应 均裂反应、异裂反应、周环反应 反应动力学研究 碰撞理论（活化能） 过渡态理论（中间态） Hammond假设（中间态归属） 酸碱理论 布朗斯塔酸碱理论（质子） 路易斯酸碱理论（电子） P15 2. 将下列共价键按极性大小排序（用箭头表示电子偏移方向） 注：B 的电负性小于 H，箭头方向 B→H P16 4(b). 将下列化合物中标有“*”的碳碳键，按键长增加顺序排列。 注：三键中SP杂化的 C 中 S 成分多，因此轨道离核近，因此原子核对成键电子的吸引强。这种 碳核对它右侧的C-C单键成键电子的吸引也较强，使键长变短。因此丙炔中的C-C单键最短。 P16 指出下列化合物中，哪些是酸，哪些是碱，并扼要说明理由。 1)乙醇分子能水解生成 H+，所以它是Bronsted 酸； 2)羟基氧上有一对孤对电子，能给出电子，所以也是Lewis 碱。 3)不能表述成“乙醇既是酸，又是碱”,Bronsted 酸碱理论和 Lewis 酸碱理论是两种不同的体系，不能混淆。 P15 在偶极矩判断中，如何处理孤对电子的存在 教材15页习题3 从有机化合物的定义——碳氢化合物及其衍生物可知现存有机化合物种类繁多体系庞大，造成这种多样性的原因是由于碳原子特殊的核外电子排布，这种排布使得其可以有多种方式与其它原子或者原子团结合，从而千变万化，衍生出我们精彩纷呈的现有世界。 这些相互结合的作用从化学角度解释，可以得到一种共价键的定义，在这个定义的范畴里有三个原理切不可忽视：泡利不相容原理、能量最低原理、洪特规则，正是基于这三个规定，才有了共价键的方向性、饱和性，以及促使形成共价键的原子进行轨道重排、杂化的根本动力。 由共价键为中心的相互作用，产生了多种多样的有机化合物，也形成了多种多样的官能团，这些物质以及官能团并非独立、稳定、不变的存在，而是会进行各种的作用、反应，常见的化学反应从宏观角度分类可以定义三种：均裂、异裂、周环，对于有机反应，人类经历了茫然、敬畏、好奇、研究、理解、揭示、应用的几个阶段，最重要的当属理解，分为热力学理解以及动力学理解。 本课程主要研究的则是动力学方面，其中三个理论起到了关键作用：碰撞理论、过渡态理论、Hammond假设，当理解被事实一次又一次的验证，人类相信我们已经触及本质，就进入到了归纳应用阶段，此时，出现了两套酸碱理论，这从更为广角的视野审视我们现有的有机化学知识。 定义 以长为主，以小优先 四面体结构，109°28’ 极性、熔点、沸点 卤化反应、中间态稳定性、超共轭 桥环、螺环 沸点与环烷烃的分子量关系 卤化自由基反应、加成反应、角张力 原因、伞式、锯架式、纽曼式、 Fischer投影式（横前竖后）、四个力、 椅式（a、e键位） 1. 自由基反应中间态的稳定性 2. 环烃命名中的顺反异构 3. 桥环、螺环的命名 4. 环烷烃的化学反应 5. 关于环己烷的不同构象 如何与纽曼式对应： 1.相对位置关系 2.a、e键类型 3.《解析》P24 23题 如何得到扭船式 拿出一张纸现场做一下 注：4-(1-甲基乙基)庚烷 注：r-1-甲基-顺-2-溴环戊烷。“顺-1-甲基-2-溴环戊烷”的命名是错误的。只有当分子有反轴对称性时，构型才能用顺反表示。 P37 2. 给出下列化合物的系统命名 P38 11. 给出下列化合物的命名 1.反轴对称性是判断分子是否具有手性的一个标准，如果有反轴对称性，分子不具有手性，反之则有手性； 2.在环状化合物的命名中，我们遵循的两个原则就行，一是分子中含有手性碳的将其R/S构型标出，此时不再标记顺反；二是，分子不具有手性碳的，以顺反标记。 3.在上张幻灯片里，还有一个介绍“参考（r）”的命名方法，可以了解一下，实际上很少用到。 PS：图片可能不清晰，建议拉大看，图片来源是《基础有机化学》（邢其毅第三版）101页。 P38 12. 画出下列化合物最稳定的构象式 顺-1