邻对硝基酚.ppt.ppt

邻硝基苯酚与对硝基苯酚 实验目的 1. 掌握酚的一元硝化条件的控制 2. 掌握温度对反应条件的控制 3.练习使用水蒸汽蒸馏 4.复习重结晶，蒸馏等操作 反应原理 试剂 苯酚 7.0g (0.074 mol) 硝酸钠 11.5g(0.135 mol) 浓硫酸 10.5 mL(0.17mol) 水 浓盐酸 物理常数 仪器装置 实验内容 1 在250 mL三颈瓶中放置 30mL水，慢慢加入10.5mL浓硫酸，再加入11.5g硝酸钠，待硝酸钠全溶后，放入温度计，装置滴液漏斗，回流冷凝管，将三颈瓶烧瓶置于冰浴中冷却。 2 在小烧杯中称取7g苯酚，并加入2 mL水，温热搅拌使熔，冷却后转入滴液漏斗中。 3 在搅拌下自滴液漏斗向三颈瓶中逐滴加入苯酚水溶液，用冰水浴控制反应温度在10-15℃之间。滴加完毕后，保持同样温度放置0.5h，使反应完全。 实验内容 4 此时反应液为黑色焦油状物质，用冰水浴冷却，使焦油状物固化。 5 小心倾卸出酸液，固体物每次用5 mL水洗涤3次，以除去剩余的酸液。 6 然后转移至长颈烧瓶中，进行水蒸气蒸馏，直至冷凝管中无黄色油滴馏出为止。馏出液冷却后粗邻硝基苯酚迅速凝成黄色固体，抽滤收集后，干燥得粗产物。 7 用乙醇-水混合溶剂重结晶，可得亮黄色针状晶体 实验内容 8 在水蒸气蒸馏后的残液中，加水至总体积约为80mL，再加入5 mL浓盐酸和0.5 g活性炭，加热煮沸10 min，（加回流冷凝管），趁热过滤。 9 将母液自然冷却析出结晶，抽滤，干燥后得无色针状晶体。 注意事项 1 反应温度控制 10-15度之间 2 注意苯酚的腐蚀性，不要弄到皮肤上 3 水蒸汽蒸馏前，酸一定要洗净，否则水蒸汽蒸馏过程中会使硝基苯酚氧化。 4 水蒸汽蒸馏过程中，要避免邻硝基苯酚晶体析出堵住冷凝管。 5 邻硝基苯酚重结晶操作一定要注意，先用乙醇溶解（40-50℃），再滴加温水出现浑浊，然后再滴入乙醇至澄清，冷却既可。 思考题 （1）本实验有哪些可能的副反应？如何减少这些副反应的产生？ （2）试比较苯、硝基苯、苯酚硝化的难易性，并解释其原因？ （3）为什么邻和对硝基苯酚可采用水蒸气蒸馏来加以分离？ （4）在重结晶邻硝基苯酚时，为什么在加入乙醇温热后常易出现油状物？如何使它消失？后来在滴加水时，也常会析出油状物，应如何避免？ （5）为什么在纯化固体产物时，总是先用其它方法除去副产物、原料和杂质后，再进行重结晶来提纯？反应完后直接用重结晶来提纯行吗？为什么？ 开放实验 己二酸的合成 扁桃酸的合成 反-1, 2-二苯乙烯的合成 从红辣椒中提取红色素 8-羟基喹啉的合成 苯甲酸乙酯的合成 * 苯酚很容易被氧化，故采用硝酸钠与稀硫酸代替稀硝酸 水蒸汽蒸馏装置图 名 称 分子量 性状 折光率 比重 熔点℃ 沸点℃ 溶解度 水 醇 醚 苯酚 94.11 白色晶体，有味道 1.5418 1.07 40.6 181.9 微溶 溶解 溶解 邻硝基苯酚 139.1 浅黄色结晶 1.5723 1.2941 44 216 微溶冷水，溶于热水 溶解 溶解 对硝基苯酚 139.1 浅黄色结晶 ---- 1.479 114 279 微溶 溶解 溶解 硝酸钠 130.2 无色或微黄色晶体 ----- 2.257 306.8 ---- 不溶 微解 溶解 浓硫酸 98.07 无色粘稠液体 ---- 1.8361 10.0 290.0 溶解 - - 反应装置 蒸馏装置 选做实验时间：12月4日, 5日（周四，周五） 12月11日, 12日（周四，周五） 12月18日, 19日（周四，周五） 同学如有兴趣，可在实验老师处报名 *