高二化学教学：《芳香烃》教案.ppt

【过关题组】 1.(2014·西安高二检测)苯的同系物中，有的侧链能被酸性高 锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： (R、R′表示烷基 或氢原子) (1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是　 ； 乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有　　　　种。 (2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙所有可能的结构简式　 。 【解析】本题以分子式为C10H14的苯的同系物可能具有的结构 展开讨论。题中信息没有说明什么样的结构不能被酸性KMnO4 溶液氧化为芳香酸，但仔细分析可以发现，能被氧化为芳香酸 的苯的同系物都有一个共同点——侧链中直接与苯环相连的碳 原子上有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被 氧化的侧链数目。若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的 芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基， 也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构 (—CH2CH2CH3和 )，两个侧链在苯环上的位置又有 邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的 苯的同系物有3×3=9种可能结构