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246三苯基4H噻喃负氢亲合势的测定及其在绿色有机合成中的应用.pdf
2,4,6-三苯基-4H-噻喃负氢亲合势的测定及其在绿
色有机合成中的应用
朱晓晴,刘辉,程津培
(南开大学化学学院元素有机化学国家重点实验室,天津300071,中国)
摘 要:由于有机负氢化合物比无机负氢化合物在有机溶剂中具有更好的溶解性和选择性,因此设计,合成
新型的有机负氢化合物无论在实验室或是工业上都具有广泛的应用前景;本文报道合成了一系列取代的4H-
噻喃化合物,使用滴定量热法对其C4-H键的键能进行了测定,通过研究发现,该化合物具有较强的给负氢能
力,在酸催化下能够有效的还原烯烃双键,并且还原后能够回收利用,真正实现了绿色转化。
关键词:滴定量热;有机负氢;4H-噻喃
Determination of Hydride Affinity of 2,4,6,-Triphenyl-4H-
Thiopyran and Application in Green Organic Synthesis
ZHU Xiao-qing ,LIU Hui , CHENG Jin-pei
(College of Chemistry, State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, Nankai University,
Tianjin 300071,China)
Abstract :Organic hydride reagents which, compared with inorganic hydride reagents,
have perfect solubility in organic solvents and good reaction selectivity, and have been
arousing great interest in recent years. In this paper, we report the determination of
hydride affinity of 4-aryl-2,6-diphenyl-4H-thiopyrans as an novel organic hydride
reagent by using titration calorimetry and electrochemistry method and application to
reduce olefinic double bond for the first time.
Keywords :titration calorimetry ;organic hydride ;4H-thiopyran
[1]
无机负氢化合物(例如:LiAlH , NaBH 等)已经广泛地应用于有机合成 ,但不足之处在
4 4
于它在有机溶剂中的溶解性较差,没有选择性,以及不能回收利用。要克服这些问题最好的
一个方法就是使用有机负氢化合物(例如:BNAH,HEH 等)[2],因为有机负氢化合物比无机
负氢化合物在有机溶剂中具有更好的溶解性和选择性。因此设计,合成新型的有机负氢化合
物无论在实验室或是工业上都具有广泛的应用前景;本文报道合成了一系列取代的 4H-噻喃
化合物,并首次使用滴定量热法对其 C4-H 键的键能进行了测定。通过研究发现,该化合物具
有较强的给负氢能力,在酸催化下能够有效的还原烯烃双键,并且还原后能够回收利用,真
正实现了绿色转化。
收稿日期:2006-09-01
作者简介:朱晓晴,出生年 1957 年 10 月,教授,E-mail: xqzhu@nankai.edu.cn 。
1 实验部分
1.1 有机负氢源的制备
4-芳基-2,6-二苯基-4 [3]
H-噻喃(G-ADTH )参照文献方法合成 。
1.2 等温滴定量热
用 CSC-420
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