44羟基苯基2丁酮衍生物的合成及表征.pdfVIP

5曲ChineseScience of TechnologyEducationSymposiumPharmaceutical Nov．2006 Engineering 4一(4一羟基苯基)-2-丁酮衍生物的 合成及表征 金朝娜¨，李悦青¨，赵伟杰1)’ 16024 1)大连理工大学精细化工国家重点实验室，大连，1 ·男，54岁，博士，教授，博士生导师，研究方向：天然药物化学和有机合成化学 关键词4一(4一羟基苯基)-2-丁酮，WiHiamson反应 中图分类号0621． 摘要 目的：树莓的有效成分(4一羟基苯基)-2-丁酮具有促进脂肪分解的作用，通过对此化合物进行结构修饰得到 化合物通过1HNMR，IR，MS进行结构表征。结论：根据卤代物的活性不同，对实验条件进行优化，此方法可应用于 类似系列物合成中。 reaction Keywords：4一(4一hydroxyphenyl)·2-butanone，Williamson potent theeffectof Abstract：Purpose：Raspberry’scomponent4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanonepossesses fatmetabolism，hereinthe method ofitsderivativeshasbeendescribed．Method：The promoting synthesis targetingcompounds havebeen WilliamsonReaction．Result：Fournew havebeen 4一(4- synthesizedby compounds synthesized，including 2-butanoneand structureshavebeenidentified1H andMS． 4·(4一isopentyloxyphenyl)·2-butanone．TheirNMR，IR by Conclusion：Thehasbeen tothedifferenceofthehalide，andthismethodcallbeusedin process optimized according resembling compoundssynthesis． 1引言 4一(4一羟基苯基)--2-丁酮也称为树莓酮，存在于天然树莓中，是树莓芳香气味的主要成分之一， 由于它香味宜人并且散发时间长久，被广泛用为化妆品及食品添加剂m31，在合成医药6l、染料【，I中也 有应用，此外树莓酮及其乙酰化合物还是果蝇的性引诱剂(性信息素)t81。另据国外学者报道，树莓酮可 以刺激脂肪新陈代谢，从而达到减肥的功效【9，-01，而且它还可影响皮肤氧化类脂的形成，清除一氧化氮 以及避免紫外线照射引起的红斑…I。目前树莓酮正被开发应用于减肥保健食品及防晒护肤产品中。本文 对树莓酮酚羟基部分进行结构改造，通过烷基醚化得到新的化合物，为进一步研究其类似衍生物的生物 活性奠定了基础。 l 4--(4一羟基苯基)一2一丁酮衍生物的合成路线 K：CO，／丙酮体系，由于此反应属非均相取代反应，因此选择加入相转移催化剂。 O