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2017届高中化学 第3章 烃的含氧衍生物 第1节 醇酚(第1课时)醇课件 新人教版选修5
人类使用有机物的历史很长,世界上几个文明古国很早就掌握了酿酒和造醋的技术。据记载,中国古代曾制取到一些较纯的有机物,如没食子酸(982~992)、甘露醇(1037~1101)等;自从柯尔柏在1844年合成了醋酸,柏赛罗在1854年合成了油脂开始进入了有机化学的合成时代。 在烃的衍生物中,取代烃中氢原子的其他原子或原子团,影响着烃的衍生物的性质,使其具有不同于相应烃的特殊性质。例如,乙烷是不溶于水的无色气体,沸点较低,但乙醇却是可与水无限混溶的液体,沸点相对较高。在化学性质方面,乙醇与乙烷相比,都有其明显的特性。 烃的衍生物种类很多,本章分别以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸等为代表物,着重介绍醇、酚、醛、羧酸等衍生物的一些性质和用途。 2.分类 3.命名 4.物理性质 2.乙醇的化学性质 (2)催化氧化规律。 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下: 规律方法指导:乙醇的断键方式与反应类型的关系 解析:①属于醇与氢卤酸的取代反应;②可看作醇被氧化为醛;③虽是分子内脱水,但并未生成碳碳双键,不属于消去反应,其反应原理类似于一元醇分子间脱水生成醚,故属于取代反应;④属于醇与无机酸(HNO3)发生酯化反应生成硝化甘油(即三硝酸甘油酯)。 问题探究: 根据该装置思考下列问题: (1)浓硫酸的作用是什么? (2)温度计水银球的位置? (3)为何使液体温度迅速升到170℃? (4)混合液颜色如何变化?为什么? (5)装置中的氢氧化钠溶液的作用是什么? 探究提示:(1)催化剂和脱水剂。 (2)水银球插入混合溶液里液面以下。 (3)防止温度过低,发生副反应。 (4)混合液逐渐变黑;乙醇在浓硫酸作用下生成碳单质。 (5)吸收反应生成的二氧化硫和挥发出来的乙醇。 知识归纳总结: 1.试剂的作用 (1)浓硫酸作催化剂和脱水剂,混合液的配制方法是先加入95%的乙醇,然后滴加98%的浓硫酸,边加边搅拌, 冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)。 (2)浓硫酸与乙醇的反应除生成乙烯外还生成二氧化硫,另外乙醇易挥发,其中乙烯、二氧化硫、乙醇被高锰酸钾氧化,乙烯、二氧化硫能使溴的CCl4溶液褪色,故为了检验生成的乙烯,需排除二氧化硫和乙醇的干扰,即氢氧化钠溶液的作用是吸收二氧化硫和乙醇。 (3)溴的四氯化碳溶液是验证乙烯的不饱和性,酸性高锰酸钾溶液是验证乙烯的还原性。 2.碎瓷片的作用 防止暴沸。 3.现象的描述 (1)烧瓶中的液体逐渐变黑。因为在加热的条件下,无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外,浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质,碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。 (2)溴的四氯化碳溶液褪色。 (3)酸性高锰酸钾溶液褪色。 4.实验的关键——严格控制温度 (1)无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水,而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚,故需迅速升温至170℃。 (2)温度计水银球要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度,而且不能与烧瓶接触。 请回答: (1)实验步骤:①__________________________________; ②在各装置中注入相应的试剂(如图所示);③__________________________;实验时,烧瓶中液体混合物逐渐变黑。 (2)能够说明乙烯具有还原性的现象是_______________________________; 装置甲的作用是_____________________________________________。 若无甲装置,是否也能检验乙烯具有还原性,简述其理由:____________ ________________________________________。 解析:(1)①制取气体的装置的气密性必须良好,实验前需要检查。 ③实验室制乙烯的反应条件是使反应混合物的温度迅速升至170℃,而减少乙醚的生成。 (2)乙烯具有还原性是根据氧化剂酸性KMnO4溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑,则说明生成了碳,联想浓H2SO4具有强氧化性,推出在乙烯中含还原性气体SO2,由于SO2也会使酸性KMnO4溶液褪色,会干扰验证乙烯的还原性,所以检验乙烯的还原性前必须除净SO2,则装置甲的作用是除去SO2。 规律方法指导:醇类物质在浓硫酸、加热条件下反应较复杂,确定反应产物时,按分子的结构特点分析所能发生的反应,结合反应条件,确定反应类型,分析可生成的各种产物。 (1)烧瓶中发生反应的化学方程式为________________________________。 (2)实验中发现试管Ⅱ中溴水褪色,此现象能否说明一定有乙烯生成__________(填“能”或
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