第二章第一节《芳香烃》第一课时.pptVIP

第二节《芳香烃》 一、苯的结构与化学性质 σ键、π键 和大π键 “肩并肩”重叠——π键 　 　练２、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是( ) 　 Ａ．氯水 Ｂ．苯 Ｃ．ＣＣl4 Ｄ. KI 2、苯的化学性质 2、苯的化学性质 练习1．下列物质属于苯的同系物是（ ） （2）硝化（苯分子中的H原子被硝基取代的反应） + HNO3（浓） NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ 硝基苯 1.浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂 注意事项: 2.条件: 50-60oC水浴加热 3.纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 （2）硝化反应 ①混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。 警告：切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。 如何混合硫酸和硝酸的混合液？ 对比与归纳 结论 现象 点燃 与KMnO4作用 反应类型 反应条件 Br2试剂 与Br2作用 苯 烯 烷 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 Fe粉 取代 萃取 无反应 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被KMnO4氧化 易被KMnO4氧化 苯环难被KMnO4氧化 焰色浅，无烟 焰色亮，有烟 焰色亮，浓烟 C%低 C%较高 C%高 小结：苯易取代、难加成、难氧化 A. B. C. D. B * 第一课时 芳 香 烃 1.什么叫芳香烃？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 2.最简单的芳香烃是？ 苯 1、苯的分子结构简式可表示为： 1、苯的分子结构 “头碰头”重叠——σ键 　 苯分子中的大π键 　 2、结构特点 1. 六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。 2. 各个键角都是120度 3. C-C键介于单键和双键之间的独特的键 4.苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 碳碳单键键长：154pm 苯的碳碳键长140pm 碳碳双键键长：133pm 哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 练1、能说明苯分子苯环的平面六边形结构中，碳碳键不是单双键交替排布的事实是( ) Ａ．苯的一元取代物没有同分异构体 Ｂ．苯的间位二元取代物只有一种 Ｃ．苯的邻位二元取代物只有一种 Ｄ．苯的对位二元取代物只有一种 C B 苯的物理性质 颜 色:无色 状 态:液体 密 度:密度小于水 气 味:特殊气味 毒 性： 有毒，是重要的有机溶剂，熔点为5.5℃，沸点为80.1℃ 溶解性:不溶于水，易溶于有机溶剂 有毒—对人的神经系统、造血系统有伤害，可导致白血病 用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 溴代反应 硝化反应 磺化反应 与Ｃl2 与Ｈ2 结构 苯 2）苯的取代反应（卤代、硝化） 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 产生浓烟 + Br2 Br + HBr Fe + HNO3（浓） NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ 苯分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应。 c 磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应） + H2O （苯磺酸） + HO－SO3H 75℃~80℃ －SO3H 3）苯的加成反应 （与H2、Cl2) + 3H2 Ni 环己烷 + 3Cl2 催化剂 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H 探究苯的化学性质 1、难氧化 ——苯不能使酸化高锰酸钾 溶液退色 2、能加成—与氢气加成生成环已烷、不与溴水反应 3、易取代 （1）卤代 （2）硝化 （3） 磺化 a 当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基团时，则以苯环为母 体，叫做某基苯。 例如： 2.一元取代苯的命名 b 当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2 或R较复杂时，则把苯环作为取代基。例如： 3.二元取代苯的命名