新型的固有手性杯4芳烃胶囊.pdf

新型的固有手性杯[4]芳烃胶囊 李广科陈传峰冰黄志镗木 (中国科学院化学研究所分子科学中心北京 100080) 摘要：本文报道了一对对映体固有手性杯[4】芳烃，通过上沿引入四个脲基而形成了新型的固有手性杯[4】胶囊，．并得 到核磁质谱证明。 关键词：杯芳烃固有手性胶囊 杯芳烃作为新～代大环化合物，具有独特的分子识别能力和高度的结构可调性。近二十多年来， 可以形成结合力高达108的胶囊，此后对基于此类胶囊的分子包合和组装展开了广泛的研究，并在 手性识别、纳米材料与拓扑结构构筑等方面都取得了重要进展【2J。 [4】芳烃以来，已有很多成功的合成例子。近年来，我们【3J合成了一系列固有手性杯芳烃，通过引入 手性辅助基的方法很方便的用常规柱层析加以分离。从而解决了光学纯固有手性杯芳烃衍生物大量 制备的困难问题。 (+)or(-)calix[4]crown H2 0 and Scheme．Reagents CH 2C12，rt，2h，65％：iii．Pd／C，H2，3h，97％：V．p-CH3C6H4NCO，CH2C12，4h。80％． 最近，我们通过在固有手性杯[4]冠醚上沿引入四个脲基，合成得到了一类固有手性的新型胶囊。 95 成的，它存在有两个不足：(1)手性烷基链的引入降低了结合力；(2)手性远离胶囊包合客体的位 点，因此，结果没有较好的手性识别能力。我们的固有手性杯[4]胶囊克服了以上两个缺点，有望有 较好的手性识别能力。 致谢：感谢中国科学院和国家自然科学基金资助。 参考文献 of 1．Gutsche，C．D．，Calixarenes，The RoyalSocietyChemistry，Cambridge，1989 2．Fraser，H．，Stephen，L．C．，J．Rebek，Jr．，Angew．Chem．Int．Ed．2002，41，1488—1508 3．(a)Cao，Y．D．；Luo Q．y：Chen，C．F．：Huang．Z．T．Chem．Eur．J．，2005，1 2005．61，851 7．(e)Li，S．Y Zheng，Q．Y．；Chen，C．F；Huang，Z．T．；Tetrahedron：Asymmetry2005，16，641 Novel Basedon Chiral Calix[4]crowns Capsules Inherently Li Guang—KeChuan—FengChen水Zhi—TangHuang术 forMolecular of of 100080) (Center Science，InstituteChemistry，Chinese AcademySciences，BeOing Abstract：Novelbasedon chiral were and calix[4]crowns capsules inherently synthesized by NMRandMS． Keywords：calixarene；inherentlychiral；capsule