新型蒽三唑荧光受体的设计合成及其阳离子与分子识别研究.pdf

第十届全国化学传感器学术会议论文摘要集 0光学式化学传感器及其他传感器 01 6新型蒽三唑荧光受体的设计合成 及其阳离子与分子识别研究 王光舟， 庄雅云， 周成合’， 张奕奕，王渝芳 (西南大学化学化工学院重庆400715) 摘要：以蒽为原料，经过氯甲基化，之后与二乙醇胺发生胺烷基化，然后进行氯化，再与三唑反应制得新型 蒽三唑荧光受体．研究了蒽三唑荧光受体对阳离子和中性分子的识别作用．所有新化合物经过1HhMR、”Cl{MR， IR和Ms表征确证． 荧光分子开关和分子识别的研究与开发是超分子化学十分活跃的领域，尤其是新型荧光受体 的设计合成与应用研究一直是备受关注的热点课题。葸的特殊结构使得含蒽荧光基团的化学传感 器得到广泛研究，特别是用于阴离子和阳离子的识别，它的特点是荧光强度较高，文献报道显示 了葸类化合物广阔的应用前景“恻。近几年来唑类化合物阴离子识别与生物活性研究日益活跃口1。 文献报道了开链双咪唑鲦蒽和双咪唑蝓葸环番均对阴离子H2POF有很强的选择性识别。三唑作为 咪唑的类似物，显示了更为优越的分子与离子识别性能H1和更佳的生物活性哺1。至今有关葸三唑 作为新型荧光受体的文献报道很少。这里报道新型蒽三唑5的合成及其阳离子与分子识别研究。 目标物中每个三唑环均含三个氮原子，可与金属阳离子配位、形成多个氢键，从而可对阳离子、 阴离子和中性分子等进行选择性识别。四个三唑及其叔胺氮原子可望构成多中心多靶点结合部 位，这使之成为非常理想的荧光受体。 l实验部分 合成实验步骤见图l。含四个三唑的荧光受体分子蒽三唑5的合成以商业购买的葱为起始原 料，用多聚甲醛和盐酸在二氧六环溶剂中反应得到9，10-双氯甲基葸2，产率为41％。化合物2与 二乙醇胺在乙醇中用KzCO。作碱得到产率为56％的蒽胺四醇3，四醇3用氯化亚砜处理得到蒽胺四氯 4，产率为75％。化合物4与l，2，4一三唑在乙腈中用碳酸钾作碱反应得到糖浆状葸三唑5，产率61 ％。 巩(HCHO)n／HCl；b，di(2-ethan01)amine／K2C03；c。S 图1新型葸三唑荧光受体的合成路线 2结果与讨论 2．1结构分析与确证 NMR、13C 所有这些合成的化合物2、3、4和5的结构经1H NMR、MS和IR等波谱确认。蒽三唑5 ’E．mail：zbouch@swu．edu．cn TelFax：023 (SⅥ啦007023) 206 第十届全国化学传感器学术会议论文摘要集 0光学式化学传感器及其他传感器 的波谱数据为：1HN豫(300 3一H)，7．812(s，IH，triazole 8一H)，7．897(s，lH，triazole 3一H)，7．696(S，1H，triazole 7．437—7．479(m，4H，triazole 3．779-3．798 3．502—3．539 (m， 2H’ C尼C2H2N3)， (m，4H，C届C2H2N3)， (m， 2H， C届C2H2N3)， 3—3．1 3．245—3．282(m，2H，C届CH2CzHzN3)，3．11 NMR(300 C尼CH2C2H2N3)ppm．13C 3一C)，142．4(triazole 143．5-143．7(triazole 6一C，7—C)。124．5—127．1(triazole (班嬲2C出烈3)。47．铲47．9 2．2荧光分析 蒽三唑化合物5在460nm的激发波长下，激发出荧光，荧光强度达到900。 2．3蒽三唑化合物5作为荧光受体对中性分子和阳离子的识别研究 荧光受体葸三唑化合物5对中性分子的识别研究表明，蒽三唑5对2一氨基一2一(4一羟苯基)乙 酸识别中羧基平面平行于三唑环，每个分子