第八章羧酸重点.pptVIP

5.用醋磨墨，写出来的毛笔字，又黑又亮不易褪色. 6.鱼骨梗喉，吞几口醋，可使骨刺酥软，顺利吞下. 7.将丝袜浸入加醋的水中，即可除臭又可防止丝袜脱线. 第八章： 羧 酸 一 、 羧酸的结构和分类 二 、 羧酸的命名 三 、 羧酸的性质 四、 医药中常见的羧酸 五、 取代羧酸 学习目标: 1.掌握羧酸的结构特点。 2.熟悉羧酸的命名和主要化学性质。 3.了解几种常见的羧酸、羟基酸和酮酸在医药上的应用。 重点： 羧酸的分子结构和化学性质 难点：羧酸的化学性质 一、羧酸的结构和分类 定义 官能团 结构通式 烃分子中的氢原子被羧基取代后的生成物(甲酸除外)。 (-COOH，羧基) 脂肪酸 芳香酸 一元酸 二元酸 羧酸的分类 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 羧酸的命名与醛相似，-CHO 变为 -COOH，“醛”改为“酸”。简单的羧酸直接根据分子中碳原子的数目称为“某酸”。 【例】 甲酸 乙酸 丙烯酸 二、羧酸的命名 系统命名 ①选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称“某酸”；（选主链，称某酸） ②从羧基碳开始给主链碳原子编号，在“某酸”名称之前加上取代基的位次、数目和名称。（编号码，组名称） CH3 CH3–C–CH2–CH–CH2–COOH CH3 CH3 3,5,5–三甲基己酸 1 2 3 4 5 6 【例】 ③ 羧酸主链碳原子的编号也可以用希腊字母α、β 、 γ……ω表示。与羧基直接相连的碳原子为α-碳原子。 芳香酸的命名以脂肪酸做母体，苯环作为取代基。 4 - 甲基 – 2 - 戊烯酸 (γ- 甲基 -α- 戊烯酸 ) α β γ 苯甲酸 α-苯丙酸 【例】 【例】 三、羧酸的性质 (一) 物理性质 状态、气味 沸点 水溶性 饱和一元酸 C1 ~ C3：有刺激性气味的 液体 C4 ~ C9：恶臭的液体 C10以上：无味的固体 羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高。 ( 原因：分子间可以 2 个氢键缔合成稳定的二聚体) 低级脂肪酸易溶于水。 ( 原因：羧酸分子可以和水分子形成氢键) 结构分析 羧基 受C=O的影响：_OH中氢氧键更易断，能微弱电离出H+，羧酸有弱酸性。 受-OH的影响：羰基中 碳氧双键不易断 （二）化学性质 C=O和-OH相互影响：羧基中碳氧单键也能断，-OH 能被取代，发生酯化反应，另外羧酸还能发生脱羧反应。 (1)与酸碱指示剂反应 ： 乙酸能使紫色石蕊试液变红 (2)与活泼金属反应 Zn+2CH3COOH→(CH3COO) 2Zn+H2↑ (3)与碱反应 ： (4)与碱性氧化物反应 ： CuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2O （5）与某些盐反应 ： CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑ 1. 酸性：(以乙酸为例) （乙酸酸性比碳酸强） CH3COOH + NH3·H2O= CH3COONH4+ H2O CH3COOH CH3COO－ + H+ 碳酸钠固体 乙酸溶液 苯酚钠溶液 酸性： Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2↑+H2O 乙酸碳酸苯酚 活动·探究 用碳酸氢钠可以区分羧酸和苯酚 (苯酚与碳酸氢钠不反应) 。 2. 酯化反应 在浓硫酸的催化作用下，羧酸分子与醇分子间脱水形成酯的反应称为酯化反应 。 【例】 酯化反应 羧酸 醇 酯 乙酸 乙醇 乙酸乙酯 酯键 碎瓷片 乙醇 3mL 浓硫酸 2mL 乙酸 2mL 饱和的Na2CO3溶液 乙酸的酯化反应 （防止暴沸） 反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象? 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。 1. 试管倾斜加热的目的是什么? 2.浓硫酸的作用是什么？ 3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？ 5.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？ 催化剂，吸水剂 不纯净；乙酸、乙醇 ① 中和乙酸，② 溶解乙醇。 ③ 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出