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* * 专题十二 有机物推断与合成 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 2、应用有机物的性质、各物质间的相互转化关系 和题设信息以及相关数据，采用分析、推理、计算 等方法来推断有机物的组成和结构或合成有机物。 1、了解官能团在化合物中的作用，掌握各主要官 能团的性质和有机反应的主要类型 【高考考纲】 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 【专题点金】 一. 有机推断题的一般思路和解题方法 1.思路： 反应 性质 现象 特征 结论 检验 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 2.推断方法： （1）根据官能团特性反应作出推理： （2）根据反应后的产物逆向推断： （3）根据有机物衍变关系，经分析 综合并找出突破口进行推断： （4）根据题给信息，灵活应用相关 知识进行推断 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Ⅰ.能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的物质含有 Ⅲ.与FeCl3溶液作用呈紫色含有 Ⅱ.与Na反应放出H2含有 Ⅳ.能NaHCO3与（ 或Na2CO3 ）溶液作用放出CO2含有 Ⅵ. 与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，溶液红色变浅或水解产生的酸和碱是 Ⅴ.与银氨溶液反应产生银镜，或与新制Cu(OH)2作用产生红色沉淀含有 2.推断方法： （1）根据官能团特性反应作出推理： “C=C”、C≡C” “－OH”、 －COOH” “酚－OH” “－COOH ” （碳原子数较少的） “－CHO” “酯” Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 例1 {2004大综合(广西、广东卷)30题}下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是 ( ) ① CH2＝CHCOOH ② CH2＝CHCOOCH3 ③ CH2＝CHCH2OH ④. CH3 CH2CH2OH ⑤ CH3 CH(OH)CH2CHO A.①③④ B.②④⑤ C.①③⑤ D.①②⑤ 答案：C 【点题剖析】 [分析点拨] 能够发生酯化是“－OH”、 －COOH” 、加成是“C=C”、C≡C、 C=O ”和氧化是“－OH 、C=C、C≡C、 C=O ” 根据物质的性质推断官能团 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Ⅰ.由醇氧化得醛或酸， 可确定－OH一定连接在有2个H原子的碳原子上；由醇氧化得酮， －OH一定连接在有1个H原子的碳原子上；不能被氧化的醇，－OH一定连接在没有H原子的碳原子上。 Ⅱ. 由消去产物可确定“－OH”或“—X”的位置 Ⅲ. 由取代产物的种数可确定碳链结构 Ⅳ. 由加氢之后碳的骨架，可确定C=C或 C≡C 的位置 2.推断方法： （2）根据反应后的产物逆向推断： Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 例2 {2000春季(北京卷)19题}化合物丙由如下反应得到 【点题剖析】 丙的结构简式不可能是 ? ? A? CH3CH2