有机化学第二版徐寿昌第9章-卤代烃综述.ppt

§9-1 卤代烷 §9.1.1 命名 [α ]= – 34.2° [α ]= +9.9° 如果S-2-溴辛烷用浓碱水解，得到R-2-辛醇： + OH- S – 2-溴辛烷 R – 2-辛醇 + Br- 构型反转的实验事实： S-(–)-2-溴辛烷 S-(–)-2-辛醇 [α ]= – 9.9° [α ]= –34.2° 又如： + NaBr + NaBr S – 2-溴辛烷 [α ]= – 34.2° R – 2-溴辛烷 [α ]= +34.2° 外消旋体 §9.2.2 单分子亲核取代反应（SN1反应） 3°RX、CH2=CHCH2X、苄卤的水解是按SN1历程进行的。 水解反应速度仅与反应物卤代烷的浓度有关，而与亲核试剂的浓度无关，所以称为单分子亲核取代反应（SN1反应）。 第一步： Br + OHˉ 慢 过渡态Ⅰ CH3 CH3 CH3 C δˉ Br δ+ CH3 CH3 CH3 C [ ] + Brˉ + CH3 CH3 CH3 C 第二步： 快 + OHˉ 过渡态Ⅱ + CH3 CH3 CH3 C δˉ OH δ+ CH3 CH3 CH3 C [ ] OH CH3 CH3 CH3 C 1．反应机理 2、SN1反应的能量变化 ΔG1 ΔG2