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第二章、烷烃
第二章、烷烃 分子中含有碳氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物(简称烃)。根据分子的碳架,可以分为: 一、同糸列和同分异构 1. 通式 烷烃中,C原子的四个共价键除了以单键与C原子相互结合成碳链外,其余的共价键都和H原子结合(被H原子所饱和)因此称为饱和烃。 烷烃广泛存在于自然界,从天然气和石油中分离出来的烷烃有甲烷、乙烷、丙烷、丁烷和戊烷等。从CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3可以看出,每增加1个C原子,就增加2个H原子。 烷烃的通式:CnH2n+2 2.同系物 凡是具有同一通式,结构、化学性质、 物理性质相拟,在组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物,称为同系列, 同系列中化合物称为同系物。碳骨架不同引起的构造异构又称碳架异构 3.同分异构体 分子式相同,而结构不同的化合物称为同分异构体。随着C原子的增加,异构体的数目增加,异构现象是造成有机化合物数目庞大的原因之一。 例如,戊烷有三种异构体,己烷有五种异构体。 二、命名 1. 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 某一个碳原子与一个、两个、三个、四个碳原子相连时,该C原子称为:伯、仲、叔、季碳原子(1°、 2°、3°、 4°)。与伯、仲、叔碳原子相连的H原子相应地称为:伯、仲、叔氢原子。 2. 烷基 烷烃分子中去掉一个氢原子后剩余的部分称为烷基。 烷基的通式为CnH2n+1,通常用R— 正烷基: 去掉直链烷烃末端氢原子所得的原子团叫正烷基。命名时用“正”或 “normal”的第一个字母“n”表示。 仲烷基: 去掉一个仲氢原子所得烷基叫仲烷基。用“仲”或“secondary” 的前三个字母“sec”表示。 叔烷基: 去掉一个叔氢原子所得烷基叫叔烷基。“tertiary”的前一个字母“t”表示。 异烷基: 链端倒数第二位碳原子上带有一个甲基支链。“isomeric”的前 一个字母“i”表示。 烷烃分子中去掉两个氢原子后剩余的基团称为亚烷基,去掉三个氢原子后剩余的基团称为次烷基 3. 烷烃的命名 (1). 普通命名法 适用于简单的有机化合物 ,根据C原子的数目来命名,十个C以内 的用十个天干名称来表示:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 (gui )。大于十个碳用十一,十二等. 为了区分同分异构体,通常采用 一些词头来表示: 正(n)—表示直链烷 异(i)—表示链端第二位C原子上带有一个甲基。 新(neo)—表示链端第二位C原子上带有两个甲基 (2). 衍生物命名法 将烷烃看作是甲烷的烷基衍生物。适用于简单、含碳原子较少的烷烃。文献中极少使用。 原则: 1、选择连有烷基最多的C原子作为甲烷的C原子,而把与此C原子相连的基团作为甲烷H原子的取代基。 2、取代的烷基按大小排列,简单在前,复杂在后。 (3). 系统命名 目前有机化合物最常用的命名法是IUPAC(Internationl Union of Pure and Applied Chemistry,国际纯粹化学和应用化学联合会)系统命名法。我国现用的系统命名法是根据IUPAC规定的原则,再结合我国文字上的特点而制订的。 原则: 1)、直链烷烃以C原子数目命名,十以内以天干名称表示(与习惯命名相似,只是去掉“正”字),十以上以中文数字(十一、十二等)表示。 2)、带有支链的烷径 a. 选主链:选择支链最多的,最长的碳链作为母体, 按碳链数目,称为某烷。 b. 编号:将主链上的碳原子从靠近支链的一端开始依 次用阿拉伯数字编号;当主链编号有几种可能时, 应选定支链具有“最低系列‘的编号 “最低系列”是指当碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次逐项比较各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定为“最低系列”。 c. 命名取代基: 命名时将取代基的名称写在主链名称之前,取代基的位次用主链上碳原子的编号表示,写在取代基名称之前,两者之间用半字线“-”相连。 d.命名 当含有几个不同的取代基时,取代基排列的顺序,按“次序规则”(见第三章3.3.3)所规定的“较优”基团后列出如: 三.烷径的构型 1.构型:具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况. 键角:109o28’; 键长:0.109nm, 2.碳原子sp3 由结构看出,烷烃链不是直的,应为锯齿状,曲的. 3.分子立体结构的表示方法 (1).楔形透视式 (2).锯架透视式 (3).纽曼投影式 四.构象 1
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