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3立体化学汇编

§3 立 体 化 学 立体化学基础 §3.1 对称因素与手性分子 1. 对称因素 A.对称面 分子中有一平面将分子一分两半,两部分互为镜 像关系,该平面称为对称面,用σ表示。 CH3CH2COOH COOH CH3 H COOH 180 H H H CH3 O COOH CH3 H H 实物 镜子 镜像 能够重合 Cl Cl H H CH3 H H CH3 结论: 如果分子中存在对称面,那么该分子的镜像 可以与实物重合。 B.对称中心 在分子中可找到某一个点,通过该点任 意向两端作射线,距离该点相等的距离有相 同的原子或基团,则该点称为该分子的对称 中心。用I表示. Cl CH3 H H 实物 . H H Cl 镜子 H CH3 H Cl CH3 . Cl CH3 H H Cl CH3 H H . H H Cl CH3 镜像 能够重合 (对称中心) Cl H H Cl 结论:如果分子中存在对称中心,该分子的镜 像可以与实物重合。 C.对称轴 在分子中可找到某条直线,分子绕该 直线旋转一定角度后可与原分子重合,则该 直线称为该分子的对称轴。用Cn表示.其中: n= Cl H 360 0 旋转的角度 称 n 重对称轴 O H Cl CH3 H H CH3 H CH3 CH3 H 结论:虽然分子中存在C2对称轴,但该分子的镜 像却不可以与实物重合。 2.手性及手性分

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