3立体化学汇编
§3 立 体 化 学
立体化学基础
§3.1 对称因素与手性分子
1. 对称因素
A.对称面
分子中有一平面将分子一分两半,两部分互为镜
像关系,该平面称为对称面,用σ表示。
CH3CH2COOH
COOH
CH3
H
COOH
180
H
H
H
CH3
O
COOH
CH3
H
H
实物
镜子
镜像
能够重合
Cl
Cl
H
H
CH3
H
H
CH3
结论: 如果分子中存在对称面,那么该分子的镜像
可以与实物重合。
B.对称中心
在分子中可找到某一个点,通过该点任
意向两端作射线,距离该点相等的距离有相
同的原子或基团,则该点称为该分子的对称
中心。用I表示.
Cl
CH3 H
H
实物
.
H
H
Cl
镜子
H
CH3
H
Cl
CH3
.
Cl
CH3 H
H
Cl
CH3 H
H
.
H
H
Cl
CH3
镜像
能够重合 (对称中心)
Cl
H
H
Cl
结论:如果分子中存在对称中心,该分子的镜
像可以与实物重合。
C.对称轴
在分子中可找到某条直线,分子绕该
直线旋转一定角度后可与原分子重合,则该
直线称为该分子的对称轴。用Cn表示.其中:
n=
Cl
H
360
0
旋转的角度
称 n 重对称轴
O
H
Cl
CH3
H
H
CH3
H
CH3
CH3
H
结论:虽然分子中存在C2对称轴,但该分子的镜
像却不可以与实物重合。
2.手性及手性分
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