有机催化合成新型查尔酮类衍生物_毕业设计.docVIP

学科代码：070701 学号：105703020064 贵 州 师 范 大 学 （本 科） 毕 业 论 文 题 目：有机催化合成新型查尔酮类衍生物 学 院：化学与材料科学学院 专 业：化 学 年 级：2010级 姓 名： 指导教师： 完成时间：2014年4月 有机催化合成新型查尔酮类衍生物 摘要：查尔酮类化合物具有广泛的生物活性。本文以双烯酮类衍生物和蒽酮为原料，采用有机催化合成九种新型查尔酮类化合物，考察不同催化剂、溶剂等合成条件对产品产率的影响，筛选得到最优催化剂为DABCO，最优溶剂为二氯甲烷，产率最高为71.6%，并在此基础上考察了双催化剂的协同催化效果对产率的影响， 产率提高至89.9%。 Abstract: Chalcones derivatives have a wide range of biological activity, This paper use diketene and anthrone as raw material, synthesised nine new chalcones derivatives. Reacaction conditions of different catalysts, solvents and other products yield the impact were screened.With optimal catalyst DABCO, solvent methylene chloride, the yield was 71.6%. Dual synergistic catalytic effect on the yield of the catalyst was also investigated, under ideal result, yield significant improvement of 89.9%. 关键字：查尔酮；双烯酮；蒽酮；有机催化；协同催化； Key words: chalcone; diketene; anthrone; organic catalysis; synergetic catalytic; 1． 引言 二苯基丙烯酮，又叫查耳酮。查尔酮类化合物是一类存在于许多药用植物中的天然有机化合物，例如甘草、红花等药用植物中的天然有机化合物[1]，其基本骨架结构为1, 3-二苯基丙烯酮，由于其分子结构具有较大的柔性可以和不同的受体结合[2]。现代药理学研究表明查尔酮类衍生物具有多种生物活性，包括：抗肿瘤、抗氧化、血小板聚集、抗寄生虫、抗病毒、抗溃疡、抗菌、抗炎、及抑制、降血糖、保肝等作用[3]。近几年来关于查尔酮类衍生物的生物活性的研究倍受青睐。 图1查尔酮结构 9,10-二氢-9-氧蒽（蒽酮）被广泛报道的是蒽酮比色法测食物中糖的含量的多少，因其灵敏度高、重现性好、节约试剂等优点得到国内外的认可,并将蒽酮比色法被列为食物中糖含量的标准分析法之一。也很多有文献报道蒽酮及其衍生物能抑制乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶和乙酰胆碱酯酶诱导的 Aβ 聚集活性，及抗肿瘤等活性[5-6]。拟定蒽酮和双烯酮合成的查尔酮有更广泛，更强的生物活性。本文报道用有机催化合成了九种新型查尔酮衍生物。 图2 9,10-二氢-9-氧蒽（蒽酮）的结构 1, 5- 二芳基- 1, 4- 戊二烯- 3- 酮(双烯酮) 名乙酰乙烯酮或烯酮二聚物，是活性很高的不饱和醛酮，可以在多个位置（如图3）发生亲核加成反应。本文通过有机催化合成得到1,4-亲核加成产物。 图3 双烯酮的反应位点 自1989年List等人开始使用有机小分子催化后，科学家们被其操作简便，对空气，水等不敏感及其对环境友好等特点吸引 [7]。有机催化是指使用不含金属的有机分子作为催化剂的催化模式。有机分子催化剂不含有金属，其主要由氢、氮、碳、硫、磷等元素组成[8]。使用有机分子作为催化剂一般具有适用范围广、催化效率高、无毒廉价、选择性好、结构简单、易于负载、回收且操作简便、环境友好的等优点。但有机催化的底物适应范围较窄，反应也相对缓慢，用量比较大，其活性调节相对困难 [9]。随后，多种协同催化模式被报道，不同有机催化剂的催化效率和催化底物范围、催化剂活性、种类丰富性以及催化选择性上各具特色，也有文献报道把两种不同的有机催化剂催化结合用于催化串联反应[10-11]，既可以发挥这两种催化模式的各自的优势，又符合绿色化学的要