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有机分析实验讲义 (2013年) 东北农业大学理学院应用化学系 第一部分 计算机模拟实验 实验一 计算机模拟实验-----红外吸收光谱、色质联用仪 一、实验目的 1.了解仪器的性能、用途、特点。 2.了解常用仪器的原理、操作过程。 3.仪器原理与结构介绍：仪器主要部件，仪器结构原理等； 4.红外、质谱等谱图的解析：谱图解析与化合物结构确定； 现代仪器分析----红外吸收光谱分析软件 使用说明： 红外吸收光谱分析软件运行后，在主界面中可首先点击图表选择按钮，可选听实验原理、实验演示、仿真实验、测验等相关内容。仿真实验中有7个实验可供选择。 思考题： 1. 红外光谱法的特点。 2. 红外光谱产生的条件。 3. 影响谱带位置的因素。 4. 红外分光光度仪结构。 现代仪器分析----气相色谱-质谱联用仪 使用说明： 气相色谱-质谱联用仪软件运行后，在主界面中可首先点击图表选择按钮，可选听实验原理、实验演示、仿真实验、测验等相关内容。仿真实验中有3个实验可供选择。 思考题： 1. 气相色谱-质谱联用仪组成。 2.色谱柱为什么会分离不同物质。 3.色谱检测器种类。 4.质谱仪组成。  实验二 溶解度实验 一、实验目的 掌握不同的溶剂对有机化合物进行分组的方法 二、实验原理 利用“相似相溶”原理，根据化合物在水、乙醚、5％NaOH、5％NaHCO3、5％HCl、浓H2SO4这六种溶剂中的溶解行对有机化合物进行分组。 三、仪器及试剂 仪器：干燥试管、试管夹、滴管、台秤、1mL移液管、10mL量筒 试剂：蒸馏水、乙醚、5%氢氧化钠、5%盐酸、5%碳酸氢钠、浓硫酸 乙醇、甘油、环己烷、氯苯、苯甲酸、乙酰苯胺、苯酚、未知物 四、实验步骤 1．水溶度试验 取0.2mL(4～5滴)液体或0.1g固体试样于试管中，加1mL水振荡后，如不溶解可加至3mL观察是否溶解，若液体试样与水分层应注意试样与水的相对密度，固体试样微溶，继续做下面的溶度试验，水溶性试样应用pH试纸试其酸碱性。 2．乙醚溶度试验 若试样溶于水，可做乙醚试验，方法同水溶度试验，但必须用干燥试管及纯净的乙醚。 若试样溶于乙醚列入S1组。 若试样不溶于乙醚列入S2组。 3．5％NaOH溶度试验 取不溶于水的试样0.1g或0.2mL按照上法分3次加入3mL5％NaOH溶液，振荡后溶解者为酸性化合物，可再做5％NaHCO3溶度试验。不溶解的做5％HCl溶解度试验。 4． 5％NaHCO3溶度试验 另取溶于5％NaOH试样0.1g或0.2mL按照上法分3次加入3mL5％NaHCO3溶液，振荡(注意观察是否有CO2气体放出)溶解为A1强酸性组，不溶解为A2弱酸性组。 5． 5％盐酸溶度试验 取不溶于5％NaOH的非水溶性试样0.1g或0.2mL，分3次加入3mL5％HCl，振荡后，试样溶解的为碱性化合物，属于B组。不溶，且在元素定性分析时鉴定出含氮、硫和磷等杂元素者，为特殊的中性化合物属M组。不溶于5％盐酸，又不含氮、硫和磷等杂元素者需继续做浓硫酸溶解度试验 6．浓H2SO4溶解度试验 在干燥试管中加3mL冷浓H2SO4，慢慢加入0.1g或0.2mL试样，随时振荡，观察所起变化：是否放热？颜色变化？有无沉淀生成？有无气体放出？溶者为中性化合物属N组不溶者属惰性组I组。 对以上试验均为负性反应，且不含N、S、P等杂元素的化合物列为惰性化合物属I组。 以(1)乙醇、(2)甘油、(3)环己烯、(4)氯苯、(5)苯甲酸、(6)乙酰苯胺、(7)苯酚为例下表列出溶度测定试验的报告格式： 表1-3 试验报告表 化合物 结构式 水 乙醚 5％NaOH 5％NaHCO3 5％HCl 浓H2SO4 组别 乙醇 甘油 环己烯 氯苯 苯甲酸 乙酰苯胺 苯酚 注：表中“＋”表示溶解；“－”表示不溶解；若介于溶解和不溶解之间的现象，则用符号“±”表示；“／”表示不需试验的项目。 五、注意事项 1. 实验时溶剂必须按顺序进行，不能前后颠倒。当试样找到溶解度组后不再试验其在其它溶剂中的溶解情况。 2. 所有实验均在室温下进行，不能加热。 3. 如果溶质与溶剂发生作用，不论是否形成均匀溶液，均认为溶解。 4. 注意两性物质。 5. 注意环己烯与浓硫酸反应，会强烈放热暴沸，要求浓硫酸逐滴加入。 附表： 溶度分组表 分组 所含元素 化合物类型 S1组：能溶于水和乙醚，水溶液中性。 包括含一元官能团的，碳原子数目在5个以下的化合物 只含C、H、O 含N 含卤素 含S 含N及卤素 含N及S 醇、醛与酮、羧酸、缩醛、酸酐、酯、醚、某些1，2-二元醇、内酯、多羟基酚 酰胺、胺、氨基杂环、腈、硝基烷、肟 以上第1类化合物的卤素衍生物 羟基含硫杂环化合物、巯基酸