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醇类和酚类
【知识框架】:
【考点1】醇类
【考点2】酚类
【考点3】脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较
【考点1】醇类
1.概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元醇的组成通式为CnH2n+1OH或CnH2n+2O。
2.分类
3.醇类物理性质的变化规律
(1)在水中的溶解性:低级脂肪醇易溶于水。
(2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 g/cm3。
①沸点:直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高;
②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。
4.醇类的化学性质(以乙醇为例)
反应物
及条件 断键
位置 反应
类型 化学方程式 Na ① 置换
反应 2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑ HBr,
△ ② 取代
反应 CH3CH2OH+HBr△ CH3CH2Br+H2O O2(Cu),
△ ①③ 氧化
反应 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 浓硫酸,
170℃ ②④ 消去
反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O 浓硫酸,
140℃ ①② 取代
反应 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O CH3COOH
(浓硫酸) ① 取代
反应 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 5.几种常见的醇
名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构
简式 CH3OH 状态 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇
【例1】判断正误
(1)CH3OH和都属于醇类,且二者互为同系物。( )
(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。( )
(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。( )
(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。( )
(5)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。( )
【例2】灼烧后的铜丝趁热伸入到乙醇蒸气中会由黑变红,请用方程式解释之。
【例3】等物质的量的甲醇、乙二醇、丙三醇和足量的金属钠发生反应,生成H2的物质的量比为多少?
5.醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
6.醇的消去反应规律
(1)结构条件:
①醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子。
②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。
(2)表示:
【例1】下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )
B.
C.
D.
【例2】有机物C7H15OH,若它的消去反应产物有三种,则它的结构简式为( )
B.
C.
D.
【考点2】酚类
1.组成与结构
分子式 结构简式 结构特点 C6H6O 或C6H5OH 羟基与苯环
直接相连 2.物理性质
色态 无色晶体,露置于空气中因被氧化而呈粉红色 溶解性 常温下,在水中溶解度不大 高于65℃,与水混溶 毒性 有毒,对皮肤有强烈腐蚀作用,皮肤上沾有苯酚应立即用酒精清洗 3.化学性质
(1)羟基中氢原子的反应
①弱酸性:
俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使紫色石蕊溶液变红。
②与活泼金属反应:
与Na反应的化学方程式为
2C6H5OH+2Na―→2C6H5ONa+H2↑。
③与碱的反应:
苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为
(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应的化学方程式为:
此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。
(4)加成反应
(5)氧化反应
苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色;易被酸性高锰酸钾溶液氧化;容易燃烧。
(6)缩聚反应
【例1】判断正误
(1) 和含有的官能团相同,二者的化学性质相似。( )
(2)实验时手指上不小心沾上苯酚,立即用70℃以上的热水清洗。( )
(3)往溶液中通入少量CO2的离子方程式为
+H2O+CO2+CO。( )
(4)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。( )
(5)苯中含有苯酚杂质可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀,然后过滤除去。( )
【例2】由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中,属于醇类的是________,属于酚类的是________。
A. B.C6H5—
C. D.
E.HO—CH2—CH2—
【例3】设计一个简单的一次性完成实验的装置图,验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOHH2CO3C6H5OH。
(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序是____
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