有机化学：β—二羰基化合物(2H含合成).ppt

第十四章 β-二羰基化合物; 凡两个羰基中间被一个碳原子隔开的化合物均称为β-二羰基化合物。例如：; 实验发现，乙酰乙酸乙酯在一般情况下，是由其酮式和烯醇式两种异构体组成的： ; 乙酰乙酸乙酯为无色具有水果香味的液体，沸点181℃，微溶于水，可溶于多种有机溶剂，能溶于稀氢氧化钠溶液。它不发生碘仿反应。 一、制法;二、性质 1、成酮分解：在稀碱条件下;2、成酸分解：在浓碱条件下;三、在有机合成上的应用;甲基酮;2、合成β-二酮和β-酮酸;3、合成酮酸和二元羧酸;γ-二酮;丙二酸二乙酯;二、性质 丙二酸二乙酯分子中亚甲基上的氢原子比较活泼，具有弱酸性，在性质上与乙酰乙酸乙酯相似。;三、在有机合成上的应用1、合成增长碳链及支链的一元羧酸;2、合成二元羧酸;3、合成三~六元环烷酸;1,3-环己基二甲酸;答案：;四元脂环;课堂练习 1、用乙酰乙酸乙酯法合成2-己醇（≤2的有机物及无机 试剂可任选）。;合成路线：;2、用丙二酸二乙酯法合成2,3-二甲基丁酸（≤3的有机物 及无机试剂可任选）。;第四节 有机合成;一、合成步骤的设计1、有机合成的基本反应;1.1.1 增加一个碳原子的反应;（Y＝供电子基团）;炔烃;武慈反应;羟醛缩合反应;格氏试剂与羰基化合物的反应;乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯合成法;1.2 碳链的减短;1.3 利用重排反应改变碳胳 ;1.4 碳环的合成;付-克酰基化反应;思考题：如何由甲苯合成1,7-二甲基萘？;1.5 官能团的引入 1.5.1 引入卤原子 ? 烯烃、炔烃加HX、X2 ? 烯烃α-位的卤代 ? 芳环上的卤代 ? 芳环侧链α-位的卤代;1.5.2 碳碳双键或叁键的形成 ? 卤代烃在碱的醇溶液中脱HX形成烯烃 ? 二卤代烷脱HX形成炔烃 ? 醇在强酸条件下脱水形成烯烃 ? 维蒂希试剂与醛或酮的反应形成烯烃 ? 羟基酸的脱水反应形成α,β-不饱和羧酸 ? 羟醛缩合后的脱水反应形成α,β-不饱和醛酮 ? 酯的热消除反应形成烯烃 ? 炔烃的催化氢化形成烯烃 ? 季铵碱的热消除形成烯烃;1.5.3 引入羟基;1.5.4 引入羰基;1.5.5 醚键的形成;1.5.7 其它一些反应 羰基被还原成亚甲基： ? 克莱门森还原法 ? 吉日聂尔-沃尔夫-黄鸣龙还原法;;1.6 官能团的相互转化 1.6.1 卤素、羟基、氨（胺）、羰基、羧基的转换;1.6.2 羧酸及其衍生物的转换;1、由含 ≤ C3的有机物合成:;合成路线：;5. 用苯、苯甲酸和≤ C5 的有机原料合成：;合成路线:;本章小结;Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd.