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1 新情境·激趣引航
凯库勒是德国化学家,19世纪中期,随着石油、炼焦工业的迅速发展,有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题,凯库勒就是其中的化学家之一。为了探求谜底,他每天只睡三四个小时,工作起来就忘记了休息,黑板、地板、笔记本,甚至是墙壁上,到处都是他写下的化学结构式,
但一直没有什么结果。1865年,一天夜晚,他在书房中打起了瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一蛇衔住了自己的尾巴,并旋转不停。他像触电般地猛然醒来,心领神会中一下悟到了苯的结构式。他事后叙述了这段梦境:“事情进行得不顺利,我的心想着别的事了。我把坐椅转向炉边,进入半睡眠状态。原子在我眼前飞动:长长的队伍,变化多姿,靠近了,连接起来了,一个个扭动着回转着,像蛇一样。看,那是什么?一条蛇咬住了自己的尾巴,在我眼前旋转,我如从电掣中惊醒。那晚我为了这个假说的结果工作了一整夜。”在德国化学会成立25周年庆祝大会上,凯库勒报告了自己发现的经过,开玩笑地对人们说:“先生们,让我们学会做梦吧!”你知道凯库勒是怎样确定苯的结构式的吗?
2 新知识·预习探索设计一想一想 目标定位
1.了解煤的气化、液化和干馏的主要原理及产物。
2.认识苯的分子组成、结构特征。
3.认识苯的主要化学性质及应用。
设计二填一填 新知预习
一、煤的综合利用
二、苯
1.分子结构
(1)苯分子的组成和结构:
(2)化学键特点:
苯分子中6个碳碳键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。
2.物理性质
3.化学性质
设计三做一做 思维辨析
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料。( )
(2)苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃。( )
(3)苯分子中6个碳碳键完全相同。( )
(4)苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色。( )
【答案】 (1)× (2)× (3)√ (4)×
2.下列四位同学关于苯的说法正确的是( )
【答案】 C
3.想一想,连一连。
【答案】 (1)—C (2)—B、D (3)—A
4.连连看。
【解析】 煤的气化、液化、干馏均属于化学变化,其中煤的气化是将煤转化为可燃性气体的过程,主要是利用煤在高温时与水蒸气反应生成CO、H2等;煤的液化是将煤转化为液体燃料,如燃料油等;煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使之分解得到焦炭、煤焦油、焦炉气、粗苯、粗氨水等产品。
【答案】 (1)—②—b,(2)—③—b,(3)—①—b
3 新课堂·互动探究
探究点一化学“五气”
1.煤的气化、液化、干馏和石油的裂化、裂解属化学变化,石油的分馏属物理变化。
2.化学“五气”:
你问我答
慎思1 化学上的“三馏”——蒸馏、分馏、干馏有什么区别?
【答案】 (1)蒸馏:利用液体混合物中各物质的沸点不同,把液体加热到沸腾变为蒸气,再使蒸气冷却凝结成液体的操作。蒸馏可使混合物中沸点较低的组分挥发而达到分离或除杂的目的。被蒸馏的混合物中至少要有一种组分为液体。各组分沸点差别越大,挥发出的物质(馏分)越纯。若不同组分之间沸点差别小,或不同组分互溶形成恒沸液体,馏分则不纯。
(2)分馏:对多组分混合物在控温下先后、连续进行的两次或多次蒸馏。分馏可使多组分混合物在一完整的操作过程中分离为两种或多种馏分从而达到混合物分离或除杂的目的。
(3)干馏:把物质隔绝空气加强热使其分解产生新物质的化学变化过程。
慎思2 通过小组讨论,判断下列说法是否正确。
①苯分子中含有碳碳单键,该键稳定,不易发生反应。( )
②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,说明其分子中不含碳碳双键。( )
③煤加强热而分解的过程叫做煤的干馏。( )
④煤的干馏和石油的分馏的本质区别是:干馏是化学变化而分馏是物理变化。( )
⑤工业上芳香烃原料可由煤干馏得到,其存在于煤干馏所得的焦炉气中。( )
【答案】 ①× ②√ ③× ④√ ⑤×
探究点二苯的结构及性质
1.苯的结构特点
(1)特殊化学键:
苯分子中不存在碳碳单键,也不存在碳碳双键,而是一种介于单键和双键之间的特殊的共价键。
(2)平面形结构:
①苯分子是平面正六边形结构,6个C和6个H共平面。
②拓展:直接连在苯环上的原子共平面,如中所有的原子共平面。
2.苯性质的特殊性
(1)易发生取代反应
①苯与溴的反应:
②苯与硝酸的反应:
(2)能发生加成反应:
。
(3)难发生氧化反应:
苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
3.苯与甲烷、乙烯、乙炔某些性质的比较
液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 KMnO4酸性溶液 甲烷 与溴蒸气在光照条件下取代 不反应,液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 不反应 乙烯 加成 加成褪色 加成褪色 氧化
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