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2016 年浙江大学有机化学研究生考试大纲 一、 教学目的和教学要求 有机化学是综合性大学化学系基础课之一，也是生物化学、药 物化学、材料化学，化学工程、高分子化学、农业化学等学科的基 础。通过有机化学这门课程的学习，要使学生达到如下要求： 掌握各官能团结构、性质、制备及其相互转换和有机化学基本 原理组成。涉及的官能团有：烷、烯、炔、卤代烃、醇、酚、醚、 醛、酮、醌、羧酸、羧酸衍生物、胺、硝基化合物、杂环、氨基酸、 碳水化合物等；涉及的基本原理有：立体化学、结构解析、自由基 取代、亲电加成、亲电取代、亲核加成和亲核取代等机理初步。 通过基础知识部分的学习，要求学生对有机化学学科有一个系统的 认识，并了解其在化学、化工、环境、材料、能源、生命、医药、农业 等学科中的根基地位及其相互的关系。 二、 教学内容 (一)、结构与性质 1. 了解有机化学的发展史以及有机化学与生命科学的关系； 2. 有机分子的结构：共价键、碳原子的特性； 3. 有机化合物分子的表示法：实验式、结构式、投影式； 4. 有机化合物中的共价键：碳原子的杂化轨道、σ键和π键； 5. 共价键的属性；键长、键角、键能、极性和极化度； 6. 有机化合物结构和物理性质的关系，分子间作用力对溶解度、沸点、 熔点、比重的影响。 (二)、饱和脂肪烃 1. 烷烃的结构：SP3 杂化；同系列；烷基的概念；同分异构现象；伯、 仲、叔、季碳原子的概念；烷烃分子的构象：Newmann 投影式，重叠 式与交叉式构象及能垒。 2. 烷烃的命名：普通命名法及系统命名法； 3. 烷烃的物理性质； 4. 烷烃的化学性质：自由基取代反应游离基取代反应历程(均裂反应、 链锁反应的概念及能量曲线、过渡态及活化能) 5. 氧化反应及热化学方程式； 6. 烷烃的来源和用途； 7. 环烷烃的分类和命名(单环烷烃、螺环和桥环化合物)； 8. 环烷烃的结构，张力学说； 9. 环烷烃的化学性质：开环反应、取代反应 10.环烷烃的构象：环己烷的椅式和船式构象；直立键、平伏键；优势 构象；纽曼投影式； 11.构象分析：顺-十氢萘、反-十氢萘；顺、反-取代环己烷的稳定性。 1 (三)、不饱和脂肪烃 1. 烯烃的结构：SP2 杂化、异构现象(结构异构和位置异构)； 2. 烯烃的命名：顺反异构体的命名；Z、E 标记法；次序规则； 3. 烯烃的物理性质 4. 烯烃的化学性质：加成反应(加卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸、 硼氢化、催化氢化等)，氧化反应，聚合反应，自由基加成反应，不 对称烯烃与极性试剂的加成反应和加成产物的定位； 5. 亲电加成反应历程，碳正离子的稳定性； 6. 诱导效应：产生、特点，马氏加成和反马氏加成； 7. 炔烃的结构和命名、炔烃的物理性质； 8. 炔烃的化学性质：加成反应 (亲电和亲核加成)；氧化反应，聚合反 应，金属炔化物的生成； 9. 共轭效应：π-π共扼效应，p-π共扼效应，超共轭效应； 10.共轭二烯烃：1,2-加成和 1,4-加成；Diels-Alder