八章节 醇、酚、醚.pptVIP

第八章 醇、酚、醚;第一部分 醇 第二部分 酚 第三部分 醚;第一节 醇的定义和分类 第二节 醇的命名 第三节 醇的结构特点 第四节 醇的物理性质和光谱特征 第五节 醇的反应 第六节 醇的制备; 脂肪烃分子中的氢、芳香族化合物侧 链上的氢被羟基取代后的化合物称为醇。;二 分类; 醇的结构特点;第二节 醇的物理性质; 醇化物（结晶醇）;一 醇反应性的总分析 二 醇羟基中氢的反应 三 碳氧键的断裂，羟基被卤原子取代 四 成酯反应 五 氧化反应 六 脱氢反应 七 多元醇的特殊反应;一 醇反应性的总分析;二 醇羟基中氢的反应;2 2(CH3)3COH + 2K 2(CH3)3COK + H2; 3 2C2H5OH + Mg (C2H5O)2Mg + H2 (C2H5O)2Mg + H2O 2C2H5OH + MgO;4 6(CH3)2CHOH + 2Al 2 [(CH3)2CHO]3Al + 3H2;醇的酸性强弱的分析;三 碳氧键的断裂，羟基被卤原子取代;反应机理 ;2 经醇与磺酰氯反应为中间阶段来制卤代烃;（2）磺酰氯的应用;3. 醇与卤化磷的反应;1oROH (SN2);2oROH , 3oROH (SN1);4 与氯化亚砜的反应;四 成酯反应;3C4H9OH +;3 硫酸酯、硫酸氢酯的制备和应用;五 氧化反应;醇各类氧化反应的总结-1;醇各类氧化反应的总结-2;欧芬脑尔氧化法的讨论;六 脱氢反应;七 多元醇的特殊反应;反 应 机 理;邻二醇被高碘酸氧化的分析;2 邻二醇被四醋酸铅氧化;3 嚬哪醇重排;H+;H+;第六节 醇的制备;1 由烯烃制备 羟汞化-去汞反应 2 由卤代烃制备 3 格氏试剂合成法 4 羰基化合物的还原 ;1 由烯烃制备(碳原子数不变）;（2） 烯烃制醇的方法比较;2 由卤代烃制备醇 (碳原子数不变）;(2) SN2和E2消除竞争力相当的卤代烷可用AgOH（碱性弱）水解或用间接的方法进行水解以减少E2。 ?-支链1oRX和2oRX可用此法。;3 用格氏试剂制备醇;格氏试剂制备醇的归纳;实例分析;实例二;实例三;实例四;实例五;由简单醇制备高级醇;常 识;第二部分 酚 ;二 苯酚的共振式;酮式 烯醇式为主 酮式 （因为形成封闭的共轭体系）;第二节 物理性质;有特殊气味， 大多为高沸点的液体或低熔点的无色固体， 能与水形成氢键，在冷水中有一定的溶解度， 易溶于热水，醇和醚。;结构与化学性质;一 酸性 二 成醚反应 三 成酯反应 四 酚芳环上的一般亲电取代反应 五 瑞穆尔--悌曼反应 六 柯尔伯--施密特反应 七 芳香醚的伯奇还原 八 苯酚与甲醛的缩合 九 三氯化铁试验;一 酸性;;酚在碱性溶液中与卤代烃作用生成芳香醚;苯甲醚的两种特殊制法（溶剂不同）;1. 成酯反应;2. 弗里斯重排;弗里斯重排的区域选择性;1 酚的卤化;（2）酚在酸性条件下或在CS2、CCl4等非极性溶液中进行氯化和溴化，一般只得到一卤代产物。;应用：1 定位； 2 芳核位置保护基;3 酚的硝化;羧酸;具体分析;碱催化（碱有利于酚氧负离子形成）;质子酸催化：（质子酸有利于增强羰基活性）;（浓）H2SO4;eg 3.;五 赖默尔—蒂曼反应;反应历程; 干燥的酚钠（或酚钾）与二氧化碳（或一氧化碳加碳酸钾）在加温加压下生成羟基苯甲酸的反应。;K2CO3 2MPa;水杨酸 乙酰水杨酸;苯酚和甲醛在酸性条件下的反应;苯酚和甲醛在碱性条件的缩合;九 三氯化铁试验;第一节 醚的分类和命名 第二节 醚的物理性质和光谱特征 第三节 醚的制备 第四节 醚的反应 ;第一节 醚的分类和命名; 内醚或环氧化合物：环上含氧的醚; 冠醚：含有多个氧的大环醚;第二节 醚的物理性质;一 威廉森合成法 二 醇分子间失水 三 烯烃的环氧汞化-去汞法;一 威廉森合成法;3