有机化学》考试大纲201009-浙江大学化学系.doc

有机化学大纲 教学目的和教学要求 有机化学是综合性大学化学系基础课之一，也是生物化学、药物化学、材料化学，化学工程、高分子化学、农业化学等学科的基础。通过有机化学这门课程的学习，要使学生达到如下要求： 掌握各官能团结构、性质、制备及其相互转换和有机化学基本原理组成。涉及的官能团有：烷、烯、炔、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、羧酸衍生物、胺、硝基化合物、杂环、氨基酸、碳水化合物等；涉及的基本原理有：立体化学、结构解析、自由基取代、亲电加成、亲电取代、亲核加成和亲核取代等机理初步。 通过基础知识部分的学习，要求学生对有机化学学科有一个系统的认识，并了解其在化学、化工、环境、材料、能源、生命、医药、农业等学科中的根基地位及其相互的关系。 教学内容 (一)、结构与性质 了解有机化学的发展史以及有机化学与生命科学的关系； 有机分子的结构：共价键、碳原子的特性； 有机化合物分子的表示法：实验式、结构式、投影式； 有机化合物中的共价键：碳原子的杂化轨道、σ键和π键； 共价键的属性；键长、键角、键能、极性和极化度； 有机化合物结构和物理性质的关系，分子间作用力对溶解度、沸点、熔点、比重的影响。 (二)、饱和脂肪烃 烷烃的结构：SP3杂化；同系列；烷基的概念；同分异构现象；伯、仲、叔、季碳原子的概念；烷烃分子的构象：Newmann投影式，重叠式与交叉式构象及能垒。 烷烃的命名：普通命名法及系统命名法； 烷烃的物理性质； 烷烃的化学性质：自由基取代反应游离基取代反应历程(均裂反应、链锁反应的概念及能量曲线、过渡态及活化能) 氧化反应及热化学方程式； 烷烃的来源和用途； 环烷烃的分类和命名(单环烷烃、螺环和桥环化合物)； 环烷烃的结构，张力学说； 环烷烃的化学性质：开环反应、取代反应 环烷烃的构象：环己烷的椅式和船式构象；直立键、平伏键；优势构象；纽曼投影式； 构象分析：顺-十氢萘、反-十氢萘；顺、反-取代环己烷的稳定性。 (三)、不饱和脂肪烃 烯烃的结构：SP2杂化、异构现象(结构异构和位置异构)； 烯烃的命名：顺反异构??的命名；Z、E标记法；次序规则； 烯烃的物理性质 烯烃的化学性质：加成反应(加卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸、硼氢化、催化氢化等)，氧化反应，聚合反应，自由基加成反应，不对称烯烃与极性试剂的加成反应和加成产物的定位； 亲电加成反应历程，碳正离子的稳定性； 诱导效应：产生、特点，马氏加成和反马氏加成； 炔烃的结构和命名、炔烃的物理性质； 炔烃的化学性质：加成反应 (亲电和亲核加成)；氧化反应，聚合反应，金属炔化物的生成； 共轭效应：π-π共扼效应，p-π共扼效应，超共轭效应； 共轭二烯烃：1,2-加成和1,4-加成；Diels-Alder反应； 炔烃的制法。 (四)、芳香烃 芳香烃的分类和命名； 单环芳烃：苯的结构、苯的稳定性； 单环芳烃的物理性质； 单环芳烃的化学性质：苯环上的亲电取代反应 (卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts烷基化和酰基化)；芳烃环的氧化反应；芳烃侧链的反应 (氧化和α-氢的卤代)； 芳环亲电取代反应历程； 芳环上亲电取代反应的定位规律及其解释； 稠环芳烃：萘、蒽、菲的结构；稠环芳烃的化学性质：亲电取代、氧化、还原； 芳香性与Huckel规则；环多烯。 (五)、对映异构 偏振光和旋光性；旋光度和比旋光度 手性和手性碳原子，对称因素和对称操作，分子的手性与对称性；对映异构体，外消旋体； 旋光异构体构型表示法，Fischer投影式和透视式，顺序规则，对映体的命名：绝对构型和R、S表示法； 含两个和两个以上手性碳原子的开链化合物，非对映异构体，内消旋体； 外消旋体的拆分。 (六)、核磁共振、质谱和红外光谱 核磁共振氢谱：屏蔽效应和化学位移，自旋偶合和偶合常数，积分比例； 质子去耦碳谱：碳化学位移； 质谱：分子离子峰，同位素丰度，主要碎片峰； 红外光谱：振动的类型，各官能团的特征吸收频率； 紫外光谱：跃迁类型，共轭体系和最大吸收波长的关系。 (七)、卤代烃 卤代烷的分类和命名，异构现象，伯、仲、叔卤代烷； 卤代烷的物理性质； 卤代烷的化学反应：亲核取代反应 (被亲核试剂如OH、OR、NHR、CN等取代)，消除反应 (脱卤化氢)，与金属的反应 (与金属镁反应生成格氏试剂、还原反应，卤离子交换反应； 亲核取代反应的机理，SN1、SN2；反应坐标，过渡态和中间体；试剂的亲核性强弱；亲核取代反应的立体化学； 消除反应的历程，E1，E2；消除方向的查依采夫规则；消除反应的立体化学； 消除反应与取代反应的竞争； 卤代烃制备方法； 卤代芳烃及反应：芳环上亲核取代反应及机理，苯炔。 (八)、 醇、酚 醇的分类、命名和结构； 醇的物理性质；氢键对醇物理性质的影响； 醇的化学性质：醇羟基的