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全科医学 赵成;第十二章 杂环化合物 ;杂环化合物;杂环化合物的分类和命名 ;;常见杂环化合物的命名和结构;五元杂环化合物 ;吡咯的性质 ;;亲电取代反应;还原反应;六杂环化合物;吡啶：环上的5个碳原子和1个氮原子也都以SP2杂化轨道相互重叠，形成以σ键相连的环平面。环上每个原子的P轨道相互侧面重叠，且垂直于环平面，构成具有6个电子的闭合共轭体系。与吡咯不同的是，吡啶环上氮原子的末共用电子对占据着SP2杂化轨道，没有参与环的共轭。吡啶的结构也符合休克尔规则，因此具有芳香性。由于环中氮原子的电负性比碳原子大，所以环上碳原子电子云密度降低，形成缺电子芳杂环，它的亲电取代反应比苯难进行。 ;吡啶的性质;亲电取代反应;氧化还原反应;吡啶比苯容易还原，在常压下就可以被还原为六氢吡啶。 ;生物碱;生物碱能与多种试剂，如10％单宁溶液、饱和苦味酸溶液、碘及碘化钾的盐酸溶液、10％的磷钼酸钠的硝酸溶液等作用生成沉淀。也能和某些试剂，如浓硫酸一浓硝酸溶液、浓硫酸一甲醛溶液，1％钒酸铵的浓硫酸溶液、1％钼酸铵的浓硫酸溶液等作用产生颜色反应。这些能与生物碱生成沉淀或产生颜色的试剂统称为生物碱试剂，通常可利用生物碱试剂来检验生物碱的存在。 烟碱 烟碱又名尼古丁，是烟草中的主要生物碱。生烟草中台烟碱量约为2—8％。烟碱在烟叶中成苹果酸盐或柠檬酸盐。从结构上看，烟碱是由吡啶与四氢吡咯两个杂环所组成的，其结构式如下 ;烟碱为无色或淡黄色的油状液体，味极辛辣，沸点247℃。烟碱具有左旋性．烟碱和多数生物碱不同，可溶于水，也溶于乙醇、乙醚及石油醚中。能随水蒸汽挥发而不分解。 ;麻黄碱 化学名(1R,2S)-2-甲氨基-苯丙烷-1-醇，存在多种立体异构体，分子式C10H15NO。存在于多种麻黄属植物中，中草药麻黄的主要成分。无色挥发性液体。可以水蒸气蒸馏。常用其盐酸盐。 ;颠茄碱;小檗碱;吗啡碱;茶碱和咖啡碱 茶碱存在于茶叶中，但含量很少，咖啡碱存在于茶叶和咖啡中茶碱是无色针状结晶，熔点270一274℃。咖啡碱是无色针状结品，熔点235—237℃，有苦味。它们易溶于热水，难溶于冷水。 茶碱和咖啡碱都是黄嘌呤的衍生物。黄嘌呤是2，6—二羟基嘌呤。茶碱是1，3—二甲基黄嘌呤，咖啡碱是1，3，7—三甲基黄嘌呤。 茶碱和咖啡碱都具有刺激中枢神经的作用，可用作兴奋剂，在医药上都可用作利尿药。 ;麻黄碱 麻黄碱是中药麻黄所含的一种生物碱，又叫麻黄素，麻黄是我国的特产药材。它是一种常用的止喘、止咳药。它是一种芳香族的醇胺，不具含氮的杂环， 麻黄减是无色晶体，熔点38.1℃。它易溶于水或乙醇，可溶于氯仿、乙醚、苯或甲苯中。 ;结构式;秋水仙碱存 在于植物秋水仙中，我国云南等省的山慈姑中含量也较大。 秋水仙碱是灰黄色针状结晶，熔点为155—157℃。可溶于水或稀酒精中，易溶于氯仿，也能溶解于热苯或戊醇中，但不溶于无水乙醚或石油醚。它是环庚三烯酮的衍生物，分子中含有两个稠合的七碳环，氮在侧链上成酰胺状态，所以秋水仙碱呈中性反应。 秋水仙碱是人工诱发染色体加倍的有效化学药剂，常用于植物组织培养中。近年来发现它还具有一定的抗癌作用。秋水仙碱的毒性比较大，在使用时须慎重。 ;结构式;;结构式