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2016-2017学年人教版选修5第一章第四节研究有机化合物的一般步骤和方法教案.doc
课题:第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
●课标要求
1.通过对典型实例的分析,初步了解测定有机化合物元素含量,相对分子质量的一般方法,并能根据其确定有机化合物的分子式。
2.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。
●课标解读
1.明确李比希法分析碳氢元素的仪器装置。
2.质谱法测定有机化合物相对分子质量的应用。
3.红外光谱、核磁共振氢谱鉴定有机物结构的应用。
●教学流程设计
研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯→元素定量分析
确定实验式→测定相对分子质
量确定分子式→波谱分析确
确定结构式
常用重结晶法、蒸馏法、萃取分析法、最早李比希用元素分析法、 质谱法、 红外光谱法、 核磁共振氢谱法
1.蒸馏
2.重结晶
(1)适用条件
①重结晶是提纯固态有机物的常用方法。
②杂质在所选溶剂中溶解度很大或很小,易于除去。
③被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大;该有机物在热溶液中的溶解度较大,冷溶液中的溶解度较小,冷却后易于结晶析出。
(2)实验装置与操作步骤
加热溶解 ―→ 趁热过滤 ―→ 冷却结晶
3.萃取
(1)萃取原理
①液—液萃取
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
(2)仪器:分液漏斗、铁架台、烧杯。
(3)操作要求
加萃取剂后充分振荡,静置分层后,打开分液漏斗活塞,从下口将下层液体放出,并及时关闭活塞,上层液体从上口倒出。
思考与交流:萃取剂的选择应符合什么条件?
【提示】 (1)溶质在萃取剂中的溶解性远大于原溶剂;
(2)萃取剂与原溶剂互不相溶;(3)萃取剂与溶质不反应。
1.元素分析
(1)定性分析:用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。如燃烧后,C生成CO2、H生成H2O、Cl生成HCl。
(2)定量分析:将一定量的有机物燃烧转化为简单无机物,并定量测定各产物的质量,从而推算出各组成元素的质量分数,然后推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式。
2.相对分子质量的测定——质谱法
(1)原理:用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量,它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别,其结果被记录为质谱图。
(2)质荷比:分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。
1.红外光谱法
(1)作用:初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。
(2)原理:不同的官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。
2.核磁共振氢谱
(1)作用:测定有机物分子中氢原子的类型和数目。
(2)原理:处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
分离、提纯的方法目的主要仪器实例重结晶分离有机物与杂质的溶解度受温度影响程度不同的混合物溶解装置、过滤器从粗苯甲酸中提取苯甲酸洗气分离、提纯气体混合物洗气装置除去甲烷中的乙烯过滤分离不溶性的固体和液体过滤器分离硬脂酸与氯化钠渗析除去胶体中的小分子、离子半透膜、烧杯除去淀粉中的氯化钠、葡萄糖盐析胶体的分离——分离硬脂酸钠和甘油注意:依据被提纯物质的性质,选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的分离提纯问题。在分离和提纯时要注意以下几点:①除杂试剂需过量;②过量试剂需除尽;③除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序。
2.有机物分子式的确定
(1)直接法
直接求出1 mol气体中各元素原子的物质的量,即可推出分子式。如给出一定条件下的密度(或相对密度)及各元素的质量比,求算分子式的步骤为:密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol气体中各元素原子的物质的量→分子式。
(2)实验式法
实验式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子。
由各元素的质量分数→各元素的原子个数比(实验式)eq \o(――→,\s\up15(相对分子质量))分子式
(3)物质的量关系法
由密度或其他条件→摩尔质量→1 mol分子中所含元素原子的物质的量→分子式
(4)通式法
物质的性质等→类别及组成通式eq \o(――→,\s\up17(相对分子质量))n值→分子式
3.有机物结构式的确定
确定有机物结构式的一般步骤:
(1)根据分子式写出它可能具有的同分异构体。
(2)利用该物质的性质推测其可能含有的官能团,最后确定所写同分异构体中的一般结构。[来源:]
(3)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目,确定结构式。
课堂练习:
1.将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是(
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