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2016-2017学年人教版选修5第三章第二节醛教案3.docx
第三章 烃的含氧衍生物
第二节 醛
【教学目标】
1.了解醛、酮在自然界中的存在,能列举几种简单的醛、酮并写出其结构式。
2.掌握醛、酮的命名,以及同分异构体的查找。
3.认识醛、酮的结构特点,比较醛和酮分子中官能团的相似和不同之处,能够预测醛、酮可能发生的化学反应及它们在化学性质上的相似和不同之处。
【教学过程】
一、醛类
1.定义:醛是烃基与醛基相连而构成的化合物,其结构式为,官能团是或—CHO(醛基)。
2.最简单的醛是甲醛,乙醛可看做甲基与醛基相连而构成的化合物。
二、 甲醛
1.分子结构。
(1)分子式:CH2O。
(2)结构式:。
(3)结构简式:HCHO。
2.物理性质。
无色、有刺激性气味的气体,易溶于水。35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林,具有杀菌、防腐等性能。
三、 乙醛
1.分子结构。
(1)分子式:C2H4O。
(2)结构式:
(3)结构简式:CH3CHO。
2.物理性质。
已知乙醛的结构式为:,结构简式为CH3CHO,观察课本P56乙醛的核磁共振氢谱图3-11,分别标出-CH3氢的峰,-CHO氢的峰。
无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点低,易挥发,易溶于水和有机溶剂(如乙醇、甲醛等)。
3.化学性质。
(1)加成反应。
与氢气在Ni作催化剂加热条件下反应的化学方程式为CH3CHO+H2eq \o(――→,\s\up7(Ni(催化剂)),\s\do5(△))CH3CH2OH。
(2)氧化反应。
①燃烧的化学方程式为2CH3CHO+5O24CO2+4H2O。
②催化氧化的化学方程式为2CH3CHO+O2eq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH。
③银镜反应。
实验现象:试管内壁出现一层银镜;
其离子方程式为CH3CHO+2Ag(NH3)eq \o\al(+,2)+2OH-CH3COO-+NHeq \o\al(+,4)+2Ag↓+3NH3+H2O。此反应常用来检验醛基。在工业上也用于制镜或保温瓶胆。
④与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
实验现象:有砖红色沉淀生成;
其化学方程式为CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+CH3COONa+3H2O。
该反应也可用来检验醛基。
已知该反应的化学方程式为:
请找出该反应中的氧化剂、还原剂,氧化产物、还原产物?分析反应中有机物断键和成键的过程?
乙醛在一定温度和催化剂存在下的条件下,也能被氧气氧化成乙酸,分析反应中有机物断键和成键的过程?
四、关于乙醛还原氢氧化铜实验的研究
乙醛还原Cu(OH)2是高中化学的一个重要实验,显示的是乙醛的还原性。反应按下式进行。2Cu(OH)2+CH3CHOCu2O↓+CH3COOH+2H2O
演示实验最重要的是现象准确,观察到的现象和预想的现象应严格一致,而且清晰、鲜明。根据反应式,该实验观察到的现象应该是有红色(也称砖红色)Cu2O沉淀生成。如果发生的就是这一个反应,现象应该是很清晰的。可是,在做此实验时往往看不到有红色沉淀生成,看到的却是一种黄褐色或红褐色浑浊,它和Cu2O的外观性质相差甚远。这种情况说明乙醛还原Cu(OH)2的反应不是一个简单的单一反应,而是有几个反应同时发生的比较复杂的反应。为了使乙醛还原Cu(OH)2的实验更好地为教学服务,有必要对其进行深入的研究。
一、原实验存在的问题是什么
原实验(课本给出的实验)是这样做的:“在试管中加入10%的NaOH溶液2mL,滴入2%的CuSO4溶液4~6滴,振荡,然后加入乙醛溶液0.5mL,加热到沸腾,观察到溶液有红色沉淀生成。”
由于课本中的实验未给出乙醛溶液的浓度,乙醛的用量随意性较大,(而且往往是过量的)。为了找出实验中的问题,我们采用不同浓度的乙醛溶液进行反应,其它均严格按课本上的要求做,这样就形成了一组对比实验。从实验结果不难得出以下结论
1.不论用哪种浓度的乙醛溶液进行反应都生成一种黄褐色浑浊物,这成了该实验的主要现象。
2.不论用哪种浓度的乙醛溶液进行反应Cu(OH)2所特有的蓝色都消失了,说明Cu(OH)2确实被还原了,但很难清晰地看到红色Cu2O沉淀,这可能是被黄褐色浑浊物掩盖了。
3.黄褐色浑浊物是造成实验现象不清晰的主要原因。
二、黄褐色浑浊物是什么
有人认为黄褐色浑浊物是Cu(OH)2还原不彻底的产物,实际不然,在一次偶然的实验中发现黄褐色浑浊物是乙醛和NaOH溶液相互作用的产物。实验是这样做的:在10%的NaOH溶液中加入0.5mL乙醛溶液,振荡均匀、加热、片刻后产生黄色浑浊,沸腾一会儿颜色加深,呈黄褐色。与乙醛还原Cu(OH)2的现象相似。可见在乙醛还原Cu(OH)2的反应中出现的黄褐色浑浊物是乙醛和NaOH溶液相互作用的产物。这种相互作用在有机化学中称为羟醛
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