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第二节芳香烃[第一课时苯]
选修5《有机化学基础》;【复习】什么叫芳香烃?最简单的芳香烃是哪种物质?什么是苯及其同系物?;一、苯(benzene)的结构与化学性质;【苯的分子结构】
(1) 分子式:C6H6 最简式(实验式):CH
(2) 结构式 (3) 结构简式
(4)苯分子为平面正六边形结构,键角为120°。苯为平面形分子。
(5)苯分子中碳碳键键长完全相等,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
; 已知苯分子具有平面正六边形结构, 6个碳原子之间的键完全相同,你能否用同分异构的思想,证明苯分子中不存碳碳单、双键交替排布的事实?(类比甲烷正四面体的结构的证明)
;反馈练习 ;2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是( )
;2、苯的物理性质
(1) 无色、有特殊气味的液体。
(2) 密度比水小(0.88g/ml),不溶于水,易溶于有机溶剂。(常用做有机溶剂)
(3) 熔点为5.5℃,沸点为80.1℃。熔沸点低,易挥发,用冷水冷却,苯凝结成无色晶体
(4) 苯有毒。 ;3、苯的化学性质 ;2)苯的取代反应(卤代、硝化、磺化);*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体,其密度大于水;苯的磺化反应(取代)
-SO3H叫磺酸基。
苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。;3)苯的加成反应 (与H2、Cl2);;实验设计;【链接1】 ; 1.用什么试剂去检验?现象是什么?
2. 检验过程中有没有其他物质干扰,有的话如何解决问题?;2Fe + 3Br2 = 2FeBr3;【苯与溴的反应实验思考】;3、反应后的产物是什么?如何分离?;1. 烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗?为什么?能用浓溴水代替液溴吗?为什么?;设计制备溴苯实验方案——改进;冷凝回流、导气;现象:
1、 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后,反应迅速进行,溶液几乎“沸腾”,一段时间后反应停止
2、 反应结束后,三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯)
3、 锥形瓶内有白雾,向锥形瓶中加入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀
4、 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液,产生红褐色沉淀(Fe(OH)3) ;【资料】硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒,密度大于水,难溶于水,易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。;[实??方案和装置图];【苯的硝化反应——实验思考】;③浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂。
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