2.2醇和酚课件7(鲁科版选修5）.ppt

苯酚分子的结构模型 1. 苯环对羟基的影响 受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离生成氢离子： OH O- ＋H+ 因此，苯酚具有弱酸性，能与NaOH溶液反应，而醇却不能。苯酚与NaOH溶液的反应为： OH ONa ＋H2O ＋NaOH 苯酚钠 苯酚分了中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此，苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。 2、羟基对苯环的影响 苯酚分子中的羟基使苯环容易发生取代反应。实验证明，连在苯环上的羟基对与其相邻和相对位置上的碳氢键的影响尤为明显，在发生取代反应时，羟基邻位和对位的氢原子较容易被取代。 将苯酚的稀溶液滴加到溴水中，可以看到溶液中有白色沉淀产生，这是因为溴原子取代了苯环上与羟基处于邻位和对位的氢原子，生成了 2,4,6-三溴苯酚的缘故。 OH ＋3Br2 OH Br Br Br ↓＋3HBr 2,4,6-三溴苯酚 这个反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水反应生成沉淀。因此，这一反应可用做苯酚的鉴别和定量测定。 另外，苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫色 。大多数的酚都能与FeCl3溶液反应显出不同的颜色，因而这一反应也可以用来鉴定酚的存在。 苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂 。 OH n ＋nHCHO -H2O [ OH －CH2－ ] n 酚