2015-2016学年鲁科版选修5第1章第3节烃（第四课时）学案.doc

第4课时　苯及其同系物的化学性质 [学习目标定位]　1.熟知苯及其同系物与X2、浓H2SO4、浓HNO3、酸性KMnO4溶液的反应。2.认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。 1．苯是无色、有特殊气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡，静置，发现液体分层，上层呈紫红色，下层呈无色，说明苯的密度比水小，而且不溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现植物油溶于苯，说明苯是很好的有机溶剂。将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中，将会发现前者沸腾，后者凝结成无色晶体。2．苯的分子式是C6H6，结构简式是，其分子结构特点： (1)苯分子为平面正六边形结构； (2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内； (3)6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 3．苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。 探究点一　苯与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应 1．溴苯的实验室制取 (1)实验装置如上图所示。装置中的导管的作用是导气、冷凝回流。 (2)将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象： ①常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)。 ②反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有淡黄色的AgBr沉淀生成。 ③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。 (3)反应方程式为 2.苯与浓硝酸的反应：实验室制备硝基苯的实验装置如右图所示，主要步骤如下： ①配制一定比例浓硫酸与浓硝酸形成的混合酸，加入反应器中。 ②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。 ③在55～60 ℃下发生反应，直至反应结束。 ④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 ⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 填写下列空白：(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸形成的混合酸时，操作注意事项是___________________________。 (2)步骤③中，为了使反应在55～60 ℃下进行，常用的方法是______________。 (3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是____________。 (4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是___________________________________。 (5)纯硝基苯是无色、密度比水________(填“小”或“大”)的油状液体。 (6)苯与浓硝酸反应的化学方程式为________________________________________。 答案　(1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却　(2)将反应器放在55～60 ℃的水浴中加热　(3)分液漏斗　(4)除去粗产品中残留的酸　(5)大 解析　浓硫酸与浓硝酸混合时，应先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。如果先注入浓硫酸，再注入浓硝酸，会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。反应温度是55～60 ℃，为方便控制，所以用水浴加热。 3．苯与浓硫酸的反应，苯与浓硫酸常温下不反应，加热时苯环上的氢原子可被磺酸基(—SO3H)取代，方程式为 4．已知，当苯环上有烃基支链时，由于受支链影响，苯环上与支链相邻的氢及与支链相对的氢都变得更为活泼，试写出： (1)甲苯与液溴在一定条件下的反应方程式： (2)当苯环上连有—NO2或—SO3H时可以使苯环上其间位氢原子变得较为活泼，试写出硝基苯与液溴在一定条件下的反应式 [归纳总结] (1)通过有HBr生成可判断苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应。苯及其同系物都存在一个较稳定的苯环结构，因此具有相似的化学性质，苯及其同系物都能发生苯环上的取代反应。 (2)由于苯的同系物的分子中有与苯环相连的支链，使得苯的同系物表现与苯不同的性质，如甲苯与浓HNO3反应可生成三硝基甲苯。 [活学活用] 1．下列关于苯的说法中，正确的是(　　) A．苯的分子式是C6H6，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式()看，分子中含有双键，所以属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同 答案　D 解析　饱和烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)，苯的分子式为C6H6，从苯分子中的碳氢比来看，苯是一种远没有达到饱和的烃，故A不正确；苯的凯库勒式并不能代表苯分子的真实结构，用凯库勒式表示苯的结构只是一种习惯用法，苯