2015-2016学年鲁科版选修5羧酸氨基酸和蛋白质（第1课时）课件（23张）.ppt

第三课时 氨基酸和 蛋白质 鲁科版化学（选修5） 已知的基本氨基酸有二十种，其中赖氨酸、苏氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、蛋氨酸、色氨酸、苯丙氨酸8种氨基酸，人体不能自己制造，我们称之为必须氨基酸，需要由食物提供。此外，人体合成精氨酸、组氨酸的力不足于满足自身的需要，需要从食物中摄取一部分，我们称之为半必须氨基酸。其余的十种氨基酸人体能够自己制造，我们称之为非必须氨基酸。 一、氨 基 酸 1.定义： 氨基酸是羧酸分子中的烃基上的氢 原子被氨基取代生成的化合物。 例 一、氨基酸 2、物理性质： 3、结构分析 R–CH–COOH NH2 氨基典型反应 相互影响的特性 官能团分析： 羧基典型反应 无色晶体，有特殊香甜味，熔点较高（200℃），能溶于强酸或强碱溶液中，一般能溶于水，（难溶于乙醇、乙醚）。 4、化学性质 （1）两性 R–CH–COOH NH2 H＋ OH－ H＋ OH－ R–CH–COOH NH3 ＋ R–CH–COO－ NH2 负离子 正离子 (强碱中) (强酸中) ●酸性 ●碱性 CH2-COO- + H2O NH2 CH2-COOH + OH- NH2 CH2-COOH NH3+ CH2-COOH + H+ NH2 R–CH–COO － NH3 ＋ 两性离子(内盐中) 为什么-NH2能结合H+ 利用这一差异，可以通过控制溶液PH值的分离氨基酸及多肽或蛋白质。 （2）成肽（缩合）反应 2NH2CH2COOH→ 肽键 R–CH–COO － NH3 ＋ 当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形式存在时，氨基酸在水中的溶解度最小，可以形成晶体析出。 不同的氨基酸出现这种情况的pH值各不相同。 ● 氨基酸在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，叫做成肽反应。 ●成肽的两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同） ● 成肽反应是分子间脱水反应，属于 反应。 取代 ● 两个氨基酸分子脱去一个水分子而形成二肽, 多个氨基酸分子脱去水分子而形成多肽. H2O H2O H2O 蛋白质 多肽 水解 水解 两个氨基酸可以结合成为一个二肽分子。结合中失去一个H2O分子，得到一个肽键。这样由于可以结合无数的氨基酸分子，所以蛋白质分子很大。 氨基酸的成肽反应(缩合） 1、当含有下述结构片段的蛋白质在胃中水解时，不可能产生的氨基酸是( ) D ?－氨基丙酸 B. ?－氨基丁酸 C. 甘氨酸 D . ?－氨基丁酸 ① ② ③ ④ ⑤ 练习： 2、已知-NH2连在苯环上显碱性，-C-NH2连在苯环上显中性，现有有机物C7H7O2N，分子结构中有一个苯环和两个取代基，且两取代基在苯环上处于相对位置，请写出符合下列要求的结构简式。 O (1)该有机物只具有酸性 (2)该有机物只具有碱性 (3)该有机物具有两性 (4)该有机物既无酸性又无碱性 HO－ －C－NH2 O H2N－ --C--OH O H2N－ --O-C-H O O2N－ －CH3 蛋白质分子中存在着氨基和羧基，因此它与氨基酸一样，具有两性。 有的蛋白质溶于水，如鸡蛋清；有的蛋白质难溶与水，如丝、毛等。蛋白质溶于水或其他溶剂形成的溶液是高分子溶液，它的分子较大，已经接近或等于胶粒的大小，故有丁达尔现象。 性质1: 溶解性 性质2:具有两性 二、蛋白质 下列物质中既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应的是①NaHCO3 ; ②(NH4)2S ; ③Al(OH)3 ; ④NH4Cl；⑤H2N-CH2-COOH ; ⑥CH3-COOH A.①②③ B.①②④⑤ C.⑤⑥ D.①②③⑤ ●【小结】既能与酸反应又能与碱反应的物质 (1)多元弱酸的酸式盐； (2)弱酸的铵盐； (3)具两性的物质； (4)氨基酸和蛋白质； D 练习： 水解原理： 注意：不同的蛋白质水解最终生成各种氨基酸， 但只有天然蛋白质水解均生成α-氨基酸 O H H—N—CH2—C— O H —N—CH2—C—OH HO H (结构中含有肽键) 性质3:能够水解 1、下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中(A)、(B)、(C)、(D)标出分子中不同的键。当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是（ ） —N—CH—C—N—CH—C— H R O H R O (A) (B) (C) (D) C 【课堂练习】 在适宜条件下完全水解得到4种产物，它们的结构简式为