苯并咪唑的合成研究进展.pdfVIP

江 西 化 工 2016年第 1期 2一取代苯并嗯唑／苯并噻唑／苯并咪唑的合成研究进展 袁仁涛 (东华理工大学，化学生物与材料科学学院，江西 南昌330013) 摘 要：苯并嗯唑(苯并噻唑、苯并咪唑)类化合物作为一类具有生物活性的化合物， 其合成越来越受到研究人员的青睐，本文综述了2一取代苯并嗯唑的不同合成方法。 关键词：2一取代苯并嗯唑／苯并噻唑／苯并咪唑 有机合成 引言 反应条件温和，收率高(74％一96％)。邻氨基酚与醛 苯并嗯唑作为一种具有生物活性的化合物，普遍 首先形成亚胺，然后亚胺被 DDQ氧化得 目标产物。 存在于天然产物 中，具有抗肿瘤…，抗菌，抗病毒，过 2008年 Bahrami等 在H2O2存在下，用硝酸铈按作催 敏，抗痉挛，驱虫，抗抑郁等活性 j，因此受到有机合成 化剂用同样的原料合成了2一取代苯并嗯唑，反应不需 研究人员的广泛兴趣。有关苯并嗯唑合成的研究论文 要溶剂，反应温度只需5O℃，而且反应时间短，收率高 不断报道出来，有机合成化学家们也已经发展了多种 (90％)，而且无论是吸电子取代基还是给电子取代 策略来实现它们的合成。本文主要根据反应底物的不 基 ，对反应的收率的影响都不大。2009年Guo等 以 同对2一取代苯并嗯唑的不同合成方法进行综述。 HO／HC1为催化剂在室温下，用邻氨基苯硫酚和醛为 1 以邻氨基苯酚为底物合成苯并晤唑 原料合成了苯并噻唑，反应的收率较高 ，反应时间短， 2002年Chang等 用DDQ为氧化剂 ，以邻氨基酚 反应的缺点是 H02／HCI的用量较大。 和芳香醛为原料合成了2一取代苯并嗯唑(Scheme1)， OH R R 2003年Po~off等 用微波辅助的方法以邻氨基酚 氟硼酸盐([bbim]BF4)(Scheme3)两种离子液体做溶 和酰氯为原料合成了2一取代苯并嗯唑(Scheme2)，反 剂与促进剂合成了2一取代苯并嗯唑，离子液体可以回 应不需要加氧化剂，收率较高，反应时间短，缺点是温 收再使用 ，重复使用两次之后收率不会有明显降低，而 度较高。2004年Nadaf等 用类似的底物，以1一丁基 且只需要在28：U下反应 ，反应时间短 ，收率高。 咪唑四氟硼酸盐([Hbim]BF4)和 1，3一二丁基咪唑四 o OMe ]~OHC OMe MW OMe OMe oMe oMe scheme2 2008年Chen等 用4一Methoxy—TEMPO为催化 合物3)为原料，合成了2一取代的苯并嗯唑，然后再用 剂(Scheme4)，以氧气作氧化剂合成了2一取代苯并嗯 邻氨基苯酚和醛通过一锅煮的方法合成了目标产物， 唑，作者还提出了可能的反应机理 (Scheme5)。2012 反应不需要额外添加氧化剂，仅用空气中的氧气就能 年Cho等 氰化钠为催化剂以邻氨基酚和醛为原料合 完成，而且反应的收率较高，缺点就是氰化钠的用量较 成了2一取代苯并嗯唑，作者首先以亚胺 (Scheme6化 多。