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学兔兔 第39卷 第12期 化 工 技 术 与 开 发 、，r01．39 No．12 2010年12月 TechnologyDevelopment ofChemical Industry Dec．2010 巯基环糊精的合成 胡佳’，徐文广 ，乐莎 (1．中南民族大学工商学院环境与生命科学系，湖北武汉 430065； 2．中南民族大学工商学院实验教学中心，湖北 武汉 430065) 摘 要： 环糊精经化学修饰后可以给出各种各样的衍生物，不仅可以扩展其原有的分子键合能力，而且可以改变其分 子选择性。本文通过两步法合成了p—CD的衍生物——巯基环糊精 (CD-SH)，利用核磁共振对合成产物进行了表征。 关键词：巯基环糊精；合成；核磁共振 中图分类号：O 636．1+2 文献标识码：A 文章编号：1671—9905(2010)12—0029—02 fl-环糊精是淀粉在环糊精糖基转移酶的作用下 1．2 合成路线 降解得到的，由葡萄糖单元首尾相连成环的大环类 化合物。p一环糊精有疏水的空腔和一些亲水的羟基， 具有很多特殊的性质，使得环糊精及其衍生物在许 多领域中都得到了广泛使用【l卅。巯基环糊精是p． 环糊精的一种衍生物。p．环糊精能与许多客体分子 1-3 合成方法 形成包合物，衍生后环糊精还可以进一步提高对客 l_3．1 mono…6 O tosyl p-CD的合成 体的选择性。巯基环糊精(CDs．SH)可用于金【5】、铂 将30．0 g p．环糊精和7．8 g对甲苯磺酰氯加入 [61和银【’】等纳米粒子的表面修饰，使这类纳米复合 720 mL去离子水中。搅拌 3 h后，加入2．5 mo1． 体系既具有金属纳米粒子的电学、磁学和催化性 的NaOH水溶液120 mL，继续搅拌约30 rain，过滤 能，又有超分子主体化合物的分子识别能力。本文 除去不溶物，收集滤液。滤液中加入约36．0g NH4C， 主要研究了6．巯基．p．环糊精的制各及其检测，通过 调节pH为8。将该溶液置于冰箱中12 h。然后对溶 两步法制备了fI-CD的衍生物—巯基环糊精，利用红 液过滤，得到白色不溶固体。用去离子水洗涤固体 外光谱和核磁共振对合成产物进行了表征。 3次后，用水重结晶，得亮白色片状晶体，在50℃ 下真空干燥烘干，得到白色的粉末状固体6．0 g。产 1 实验部分 品以 H咖 谱图，瓜谱图确定其分子结构。 1．1 仪器与试剂 1．3．2 6-SH-~CD的合成 JJ-1型增力电动搅拌器，85-2型恒温磁力搅 称取4．O g mono．6．O：tosyl 0D和4．4 g硫脲， 拌器，HI-I．2型数显恒温水浴锅，TDGC2．1型接触 加入200 mL混合溶剂 (甲醇：水=80：20)，回流2d。 式调压器，101型电热鼓风干燥箱。取谱：N EXU 减压蒸出溶剂，残留物加入60mL甲醇搅拌1．5 h， S 470智能傅立叶红外光谱仪 (KBr压片法)； 然后浸泡 1d，抽滤得白色固体。得到的固体溶于 H-NMR谱：Varian Mercury VX2300核磁共振仪 140mL l0％的NaOH溶液中，5O℃恒温搅拌5 h， 测定 (DMSO为溶剂)。