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第八章 烷基化技术
第八章 烷基化技术
烷基化反应：
用烷基取代有机物分子中的氢原子，包括某些官能
团或碳架上的氢原子，均称为烷基化反应。
引入的烷基包括：
饱和的、不饱和的烷基
脂肪的、芳香的烷基
含有各种取代基的烷基
NaOH
C H OH CH I C H OCH HI
2 5 3 2 5 3
CH CH NH HBr
CH CH Br NH (过量） 3 2 2
3 2 3
C H
AlCl3 2 5
C H Cl
2 5 HCl
常用烷基化剂：
• 卤代烃、硫酸酯、芳磺酸酯、环氧烷类。
• 醇类、醚类、烯烃、甲醛、甲酸等。
常用被烷基化物：醇、酚、氨及胺、芳烃及活性亚甲
基化合物等。
烷基化反应的影响因素：
• 被烷基化物的结构
• 烷基化剂的结构及离去基团的性质
• 催化剂
• 溶剂
应用：
永久性烷基化
保护性烷基化
止泻药地诺芬酯中间体（1）的合成：
Br CN
CH CN
2 CHCN
Br C H /无水AlCl
2 6 6 3
(1)
萘夫西林中间体β- 乙氧基萘甲酸的合成：
COOH COOK
OH OC2H5
(C H ) SO KOH C H HSO H O
2 5 2 4 2 5 4 2
抗心律失常药盐酸普萘洛尔的合成：
OH
OCH CHCH Cl
2 2
C H N OH
CH CHCH Cl 5 5
2 2
O
OCH CHCH NHCH(CH )
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