徐凤波 有机化学 课件（南开大学）重点总结-有机化学8章.pptVIP

* * 第 八 章 醇 酚 醚 一、醇 水的羟基部分 脂肪烃基部分 相似者相溶：分子有亲水性（OH端）和亲油性（烃基端） 醇化学性质 类水性质：酸碱性 碳氧键断裂 分子间或分子内脱水 碳原子氧化态提高 一元醇的化学性质 1.小分子醇类似于水的化学性质 酸性 R-OH D RO- + H+ 酸性小于H2O 2 R-OH + 2 Na → 2R-ONa + H2 R-ONa + H2O → NaOH + ROH R O H 酸性：ROH H2O 碱性：RONa NaOH RONa + H2O ? ROH + NaOH 与Na反应速度为：伯醇＞仲醇＞叔醇 斥电诱导效应： R3C- R2CH- RCH2- CH3- 醇的酸性顺序：伯醇＞仲醇＞叔醇 烷基氧负离子的碱性顺序： RCH2O- R2CHO- R3CO- NH2- 硫酸氢甲酯和硫酸二甲酯都是重要的甲基化试剂 2、亲核取代反应 与HX反应生成卤代烷 酸催化的亲核取代反应 大部分伯醇按SN2机制进行 HX的反应活性：HI＞ HBr ＞HCl 碘负离子最舍得拿出电子与正电性的C正离子共享，反应活性最强。 分子间脱水反应生成醚 3、脱 水 反 应