化学：7.2《关于阿司匹林的合成》-2-苏教版选修6课件.pptVIP

课标基本要求： 1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。 2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。 3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。 课标发展要求： 能根据水杨酸分子结构中含有的官能团，分析水杨酸可能具有的化学性质。 能根据乙酰水杨酸分子结构中含有的官能团，分析乙酰水杨酸可能具有的化学性质。 让学生 　　领略有机合成的无穷魅力！ 1、明确阿司匹林的合成原理及方案： 　　如何对参考的合成路线进行理解？ 　　为什么要选择这条路线？ 　　这条路线的优缺点有哪些？ 　　还有哪些反应可以达到制备目标？ 　　哪种路线更好？ 2、指导学生对反应条件进行讨论。 3、要重视产品纯度分析，介绍除杂、验纯的方法 。 　　 4、重在制备实验的经历和体验 　　 使学生经历和体验制备实验方案的设计以及实验实施的过程，形成解决制备问题的一般思路，以及从哪些角度考虑要注意的问题。 课时建议：2课时（或2小时） 第一课时：合成方案的设计及问题讨论。 第二课时：学生根据方案认真完成实验。 第一课时：　　合成方案的设计及问题讨论。  【创设情景】：展示几幅唯美的柳树图片，引出有关“阿司匹林”古老的故事。 【化学史话】：阿斯匹林的发展史及其药理作用 1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸 1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸 1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin 阿斯匹林的药理作用 阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。 【展示样品】： 　　　　　　阿司匹林肠溶片使用说明书（部分） [药品名称]通用名称：阿司匹林肠溶片汉语拼音：Asipilin Changrong Pian英文名称：Aspirin Enteric-coated Tablets结构式: 分子式:C9H8O4分子量:180.16[药物组成]本品每片含主要成分阿司匹林0.3克。辅料为 。[性状]本品为 色肠溶包衣片，除去包衣后显白色。[作用类别]、[药理作用]、[适应症] 同片剂。[用法与用量] 整片吞服 成人 一次1片，若发热或疼痛持续不缓解，间隔4-6小时重复用药一次。24小时内不超过4片。儿童用量请咨询医师或药师。[注意事项]、[药物相互作用]同片剂。[不良反应] 认识阿斯匹林的组成与结构： 分析阿斯匹林的重要化学性质：　　　　　 分析合成阿斯匹林的原料： 　　水杨酸（来源于天然植物）、 　　　乙酸（提示：实验中实际是用乙酸酐代 　　　　　　　　　替乙酸） 　　　 分析合成阿斯匹林所需要的条件： 浓硫酸（作催化剂） 　加热（85℃－90 ℃ ，水浴加热法） 设计合成阿斯匹林的方案： 1．主反应是： 3．乙酰水杨酸微溶于冷水，如何获得粗产品？ （冰水溶解、过滤。） 4．粗产品中主要含有哪些杂质？ （水杨酸聚合物、水杨酸） 5．副产物聚合物能溶于NaHCO3溶液吗？ 　　（不能） 　能用NaHCO3溶液除去副产物聚合物吗？ 　　　（可以。因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐。） 　 　如何操作？ 　　　（加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。） 　 6．水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，如何检验水杨酸已被除尽？ 　　（取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴1%的氯化铁溶液，观察颜色。） 具体方案及步骤： 1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇 　　溶解 2）85~90 ℃水浴加热5~10min，冷却 3）加水50mL析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。 4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2 　　放出 5）布氏漏斗过滤，用水冲洗 6） 15mL4mol·L－1 ＋10mLH2O＋滤液，冰水浴， 　　析出晶体 7）吸滤，冷水洗2次，干燥，得精品。 8）几粒结晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。 9）干燥、称量，计算产率。 本课题实际实施过程中可能存在的问题： 1、乙酸酐的贮备。 2、仪器：抽滤设备没有或数量不足。 　 电子天平没有。 3、耗时太长。 第二课时 　学生根据方案认真完成实验 实际操作： 1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇 　　溶解 实际操作： 2）85~90 ℃水浴加热5~10min，冷却 如果冷却后发现底部是一层红棕色油状物，此实验即已失败。整个实验这一步最难。 而正常的应该是乳白色悬浊液。 实